5-bromo-N-[[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl]carbamothioyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide | 1352547-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-[[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl]carbamothioyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1352547-72-8
• 化学式: C₂₂H₂₁BrCl₂N₆O₂S
• 分子量: 584.324
• InChiKey: DDROXBVHTGGKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-[[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl]carbamothioyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3-Chloropyridin-2-yl-Pyrazole Derivatives and their Insecticidal, Fungicidal Activities and QSAR Study

  摘要：

  在我们早期的研究中，报道了一系列含有酰基硫脲连接基（C）的邻氨基苯甲酰胺显示了良好的活性。基于这一研究，设计并合成了从C衍生出的四个系列新型吡啶基吡唑衍生物（D-G）。共合成24个化合物，所有化合物均通过熔点、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，化合物5b、5c和6b对东方粘虫（Mythimna separata）在200mg/L下显示出100%的杀虫活性。评估了它们对A. solani、F. graminearum、P. capsici、S. sclerotiorum、B. cinerea和R. solani的杀菌活性，结果显示含有酰基胍连接基的化合物7a-g对B. cinerea显示出良好的抗菌活性，其中7d和7f在50mg/L下对B. cinerea显示出97.5%的抑制活性。为进一步探究基于杀虫活性数据的全面构效关系，进行了比较分子场分析（CoMFA），并获得了统计上可靠且预测能力良好的模型（r2 = 0.972，q2 = 0.604）。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-N-[[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl]carbamothioyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3-Chloropyridin-2-yl-Pyrazole Derivatives and their Insecticidal, Fungicidal Activities and QSAR Study

  摘要：

  在我们早期的研究中，报道了一系列含有酰基硫脲连接基（C）的邻氨基苯甲酰胺显示了良好的活性。基于这一研究，设计并合成了从C衍生出的四个系列新型吡啶基吡唑衍生物（D-G）。共合成24个化合物，所有化合物均通过熔点、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，化合物5b、5c和6b对东方粘虫（Mythimna separata）在200mg/L下显示出100%的杀虫活性。评估了它们对A. solani、F. graminearum、P. capsici、S. sclerotiorum、B. cinerea和R. solani的杀菌活性，结果显示含有酰基胍连接基的化合物7a-g对B. cinerea显示出良好的抗菌活性，其中7d和7f在50mg/L下对B. cinerea显示出97.5%的抑制活性。为进一步探究基于杀虫活性数据的全面构效关系，进行了比较分子场分析（CoMFA），并获得了统计上可靠且预测能力良好的模型（r2 = 0.972，q2 = 0.604）。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060005

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Acylthiourea and Acylurea
  作者：Ji-Feng Zhang、Jun-Ying Xu、Bao-Lei Wang、Yu-Xin Li、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf302446c

  日期：2012.8.8

  xylostella) were evaluated. The larvicidal activities against oriental armyworm indicated that the introduction of acylthiourea into some structures could retain their insecticidal activity; 8 of the 15 compounds (13a–13e, 14a–14e, and 15a–15e) exhibited 100% larvicidal activity at 10 mg/L. However, the introduction of acylurea decreased the insecticidal activity; only 3 of the 11 compounds (17a–17k) exhibited

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像