2-fluoro-6-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid | 57317-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 6-Fluor-2-(2'-methoxyphenoxy)-benzoesaeure
• CAS: 57317-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₄
• mdl: MFCD22700851
• 分子量: 262.237
• InChiKey: CMCAFSXOMDWBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-fluoro-5-methoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  xanthene-9-spiro-4'-哌啶核作为鸦片活性的探针。

  摘要：

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a022
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 2-氯-6-氟苯甲酸 在 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-fluoro-6-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  xanthene-9-spiro-4'-哌啶核作为鸦片活性的探针。

  摘要：

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a022

文献信息

• GALT, RONALD H. B.;HORBURY, JOHN;MATUSIAK, ZBIGNIEW S.;PEARCE, ROBERT J.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2357-2362
  作者：GALT, RONALD H. B.、HORBURY, JOHN、MATUSIAK, ZBIGNIEW S.、PEARCE, ROBERT J.、+

  DOI：——

  日期：——
• The xanthene-9-spiro-4'-piperidine nucleus as a probe for opiate activity
  作者：Ronald H. B. Galt、John Horbury、Zbigniew S. Matusiak、Robert J. Pearce、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00130a022

  日期：1989.10

  A series of novel 1'-methylxanthene-9-spiro-4'-piperidines has been prepared in the search for opiate analgesics with improved pharmacological properties. It has been found that introduction of a hydroxyl group into the 4-position of the xanthenespiropiperidine nucleus produces a potent mu-opiate agonist. The structure-activity relationship of the series has been explored by use of isosteric replacements

  为了寻找具有改善药理学性质的鸦片止痛药，已经制备了一系列新颖的1'-甲基黄嘌呤-9-螺-4-4'-哌啶。已经发现将羟基引入黄嘌呤螺哌啶核的4-位会产生有效的μ-鸦片激动剂。该系列的结构活性关系已通过使用酚醛羟基的等排取代进行了探索。此外，已经研究了改变哌啶环的构象的作用。有趣的是，在缺乏酚羟基的化合物中，可以通过在1'-位引入（苯基氨基）乙基而不是甲基来产生鸦片活性。