(E)-1,2-dibromo-1-iodooct-1-ene | 140868-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-dibromo-1-iodooct-1-ene
• CAS: 140868-87-7
• 化学式: C₈H₁₃Br₂I
• 分子量: 395.904
• InChiKey: JLLGCEGUQZHETA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以75%的产率得到(E)-1,2-dibromo-1-iodooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Functionalized 1-Bromo-1-iodo-1-alkenes by Electrophilic Iodination of 1-Bromo-1-alkynes

  摘要：

  1-溴-1-炔烃 1 与双(吡啶)碘(I)四氟硼酸盐 (2) 和亲核试剂（AcOH、HCO2H、Cl-、Br-、I-）反应，产生立体选择性加成 2-官能化 1-溴-1-碘-1-烯烃 3

  DOI：

  10.1055/s-1992-26086

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。