N-{1-(3-cyano-phenyl)-2-[1-(2-cyano-ethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-ethyl}-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide | 651045-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-(3-cyano-phenyl)-2-[1-(2-cyano-ethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-ethyl}-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide
• 英文别名: N-[2-[1-(2-cyanoethyl)tetrazol-5-yl]-1-(3-cyanophenyl)ethyl]-4-(2,5-dihydropyrrole-1-carbonyl)-3-methylbenzamide
• CAS: 651045-09-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₈O₂
• 分子量: 480.529
• InChiKey: XZBSNDFUYGIXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-(3-cyano-phenyl)-2-[1-(2-cyano-ethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-ethyl}-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-[1-(3-cyano-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE SUBSTITUIERTE BENZOESÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZAMIDES PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及新的一般式（I）中R1至R4定义如权利要求1所述的羧酸酰胺，其互变异构体，其对映体，其二对映异构体，其混合物和其盐，以及其制备和用作药物的用途。上述一般式I的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和因子Xa抑制作用。

  公开号：

  WO2004013128A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-cyano-phenyl)-2-(2-cyano-ethylcarbamoyl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide 、 碳酸氢钠 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到N-{1-(3-cyano-phenyl)-2-[1-(2-cyano-ethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-ethyl}-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE SUBSTITUIERTE BENZOESÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZAMIDES PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及新的一般式（I）中R1至R4定义如权利要求1所述的羧酸酰胺，其互变异构体，其对映体，其二对映异构体，其混合物和其盐，以及其制备和用作药物的用途。上述一般式I的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和因子Xa抑制作用。

  公开号：

  WO2004013128A1

文献信息

• Novel substituted benzoic acid amides, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim

  公开号：US20040138309A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Carboxylic acid amides of general formula 1 having an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3 -methyl-benzamide, (b) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, (c) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, and (d) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-(pyridin-3-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide,

  通式1的羧酸酰胺具有抗血栓和因子Xa抑制活性。例如：(a) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-4-(2,5-二氢-吡咯-1-基-羰基)-3-甲基苯甲酰胺，(b) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，(c) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-苯基乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，和(d) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-(吡啶-3-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺。
• US6838565B2
  申请人：——

  公开号：US6838565B2

  公开（公告）日：2005-01-04
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE BENZOESÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZAMIDES PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER SOHN INGELHEIM

  公开号：WO2004013128A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) in der R1 bis R4 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, sowie deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及新的一般式（I）中R1至R4定义如权利要求1所述的羧酸酰胺，其互变异构体，其对映体，其二对映异构体，其混合物和其盐，以及其制备和用作药物的用途。上述一般式I的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和因子Xa抑制作用。