4-ethyl-2-hexyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole | 1326192-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-hexyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 4-Ethyl-2-hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole；4-ethyl-2-hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1326192-85-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: XMTINAGLWGBGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 在 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-ethyl-2-hexyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles

  摘要：

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.

  DOI：

  10.1021/ol201952b

文献信息

• Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes: Facile Preparation of Pyrroles
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol201952b

  日期：2011.9.16

  Nucleophilic addition of sulfonamides to 1-bromo-1-alkynes provided (2)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)-p-toluenesulfonamides in good yield and in a highly regio- and stereoselective manner. Treatment of product (2)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-allyl-p-toluenesulfonamide with a palladium catalyst under Heck conditions afforded 1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexyl-4-methylpyrrole in good yield. Other pyrroles with various substituents can also be prepared in good yield by this method.