thiaproline | 63358-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: thiaproline
• 英文别名: (2S)-thiolane-2-carboxylic acid
• CAS: 63358-63-4
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: MZOYMQRKTJRHGJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 、 thiaproline 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过先天自由基交叉偶联实现通用氨基酸合成

  摘要：

  伯、仲和叔羧酸与手性乙醛酸衍生的亚磺胺的直接结合可以快速获得各种对映体纯的 α-氨基酸（> 85 个例子）。这种基于自由基的反应以操作简单为特点，能够实现外来α-氨基酸的模块化组装，包括前所未有的结构和已确定的工业价值的结构。所描述的方法在高通量库合成中表现良好，并且已经在三个不同的药物化学活动中实施。

  DOI：

  10.1002/anie.201809310
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(3-chloropropyl)thio]acetate 、 potassium tert-butylate 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型CXCR拮抗剂的早期开发规模扩大：重点研究关键中间体的外消旋和立体选择性途径

  摘要：

  描述了对合成新型CXCR拮抗剂1的方便且可扩展的方法的努力，特别着重于手性关键中间体。已经开发出两代外消旋路线用于短期交付，并且已经为长期计划设计了立体选择过程。关键步骤涉及外消旋四氢噻吩-2-羧酸的酶促拆分，以建立（2 R）立体中心，在氮气流下温和有效地制备位阻亚氨嘧啶，及其立体选择性还原以建立（1 S）胺立体中心。对于外消旋方法，该过程已扩大到几千克规模，而立体选择性路线已在多克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00325