1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]indole | 391653-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]indole
• CAS: 391653-17-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 464.499
• InChiKey: YQRIMNLYRRCOMF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]indole 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-phenyl)-9H-carbazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮[4,3-b]和[3,4-b]咔唑潜在的DNA结合剂的合成

  摘要：

  通过与相应的N-苯磺酰基溴甲基吲哚与邻硝基苯甲醛的Wittig-Horner反应获得的2-和3-β-[芳基乙烯基]吲哚，在与DMAD的Diels-Alder反应中分别得到2-和3-芳基咔唑。通过还原环化，这些咔唑得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91792-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-benzenesulfonyl3-phenylthio)indol-2-yl methyl phosphonate 在 Ra-Ni 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮[4,3-b]和[3,4-b]咔唑潜在的DNA结合剂的合成

  摘要：

  通过与相应的N-苯磺酰基溴甲基吲哚与邻硝基苯甲醛的Wittig-Horner反应获得的2-和3-β-[芳基乙烯基]吲哚，在与DMAD的Diels-Alder反应中分别得到2-和3-芳基咔唑。通过还原环化，这些咔唑得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91792-1

文献信息

• Synthesis of quinolono[4,3-b] and [3,4-b]carbazoles potential DNA binders
  作者：Shanmugham Elango、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91792-1

  日期：1993.2

  of the corresponding N-benzenesulfonylbromomethylindoles with o-nitrobenzaldehydes, gave 2- and 3-arylcarbazoles respectively upon Diels-Alder reaction with DMAD. On reductive cyclisation, these carbazoles gave the title compounds.

  通过与相应的N-苯磺酰基溴甲基吲哚与邻硝基苯甲醛的Wittig-Horner反应获得的2-和3-β-[芳基乙烯基]吲哚，在与DMAD的Diels-Alder反应中分别得到2-和3-芳基咔唑。通过还原环化，这些咔唑得到标题化合物。