3-[2-fluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl]benzisoxazole | 1426902-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[2-fluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl]benzisoxazole
• 英文别名: 3-(2-Fluoro-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-1,2-benzoxazole；3-(2-fluoro-5-pyrimidin-5-ylphenyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 1426902-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₀FN₃O
• 分子量: 291.284
• InChiKey: NGEZCGHSTNCAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-5-bromo-2-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-fluoro-5-(pyrimidin-5-yl)phenyl]benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  利用原位生成的腈氧化物和芳烃的[3 + 2]环加成，对苯并异恶唑的各种文库进行固溶相合成

  摘要：

  苯并异恶唑的文库是通过腈与芳烃的[3 + 2]环加成反应合成的，并通过酰化/磺酰化和钯催化的偶联过程进一步多样化。八种关键中间体苯并异恶唑是通过在CsF存在下，邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和氯肟在温和的反应条件下以良好或优异的收率反应制得的。这些构件已被用作各种3,5,6-三取代的苯并异恶唑的关键组分。

  DOI：

  10.1021/co300159g

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of a Diverse Library of Benzisoxazoles Utilizing the [3 + 2] Cycloaddition of in Situ-Generated Nitrile Oxides and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Prashi Jain、Feng Shi、Gerald H. Lushington、Conrad Santini、Patrick Porubsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co300159g

  日期：2013.4.8

  the [3 + 2] cycloaddition of nitrile oxides with arynes and further diversified by acylation/sulfonylation and palladium-catalyzed coupling processes. The eight key intermediate benzisoxazoles have been prepared by the reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates and chlorooximes in the presence of CsF in good to excellent yields under mild reaction conditions. These building blocks have been used

  苯并异恶唑的文库是通过腈与芳烃的[3 + 2]环加成反应合成的，并通过酰化/磺酰化和钯催化的偶联过程进一步多样化。八种关键中间体苯并异恶唑是通过在CsF存在下，邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和氯肟在温和的反应条件下以良好或优异的收率反应制得的。这些构件已被用作各种3,5,6-三取代的苯并异恶唑的关键组分。