6-氯-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 69693-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-2-methylchromone；6-chloro-2-methylchromen-4-one
• CAS: 69693-00-1
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD00235236
• 分子量: 194.617
• InChiKey: FYMNXJCMTKUHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Salem, Mounir A. I.; Hamed, Ashraf A.; El-Shekeil, Ali G., Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 5, p. 605 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 6-氯-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Wittig, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel dithiocarbamate substituted chromones
  作者：Wei Huang、Yu Ding、Yan Miao、Ming-Zhen Liu、Yan Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.004

  日期：2009.9

  A series of chromone derivatives bearing diverse dithiocarbamate moieties were designed and synthesized via a three-component reaction protocol. Their in vitro antitumor activities were evaluated by MTT method against HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2 and MCF-7. Two compounds (3-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl piperidine-1-carbodithioate (Iq) and (6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。
• A Novel Synthesis of 4<i>H</i>-Chromen-4-ones via Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Pradeep Kumar、Mandar S. Bodas

  DOI：10.1021/ol006518p

  日期：2000.11.1

  The acylphosphoranes formed in a sequential manner from the reaction of the silyl ester of O-acyl(aroyl)salicylic acids and (trimethylsilyl)methylenetriphenylphosphorane undergo intramolecular Wittig cyclization on the ester carbonyl to afford the 4H-chromen-4-ones in good to excellent yields.

  由O-酰基（芳酰基）水杨酸的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷的甲硅烷基酯的反应顺序形成的酰基磷光烷在酯羰基上进行分子内的Wittig环化反应，得到良好或优异的4H-铬4--4-产量。
• Transition-Metal-Free Intramolecular Ullmann-Type O-Arylation: Synthesis of Chromone Derivatives
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201007302

  日期：2011.4.11

  Expect the upexpected: A transition‐metal‐free approach to access chromone derivatives has been developed. The intramolecular O‐arylation of substituted 1‐(2‐haloaryl)‐propane‐1,3‐diones in DMF in the presence of K2CO3 gave the corresponding target products in good to excellent yields (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide).

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。
• Synthesis of chiral chromanols <i>via</i> a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones
  作者：Yujie Ma、Jing Li、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07787h

  日期：——

  Chiral chromanols and their derivatives have been synthesized via a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones in high yields, >20 : 1 drs and with up to 99.9% ee. Control experiments show that the reaction undergoes two sequential asymmetric hydrogenation steps of the CC and CO double bonds. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。