3-Boc-2-(4,5-dimethoxy-2-pentafluorophenyloxycarbonyl-aminophenyl)-[1,3]oxazinane | 918957-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Boc-2-(4,5-dimethoxy-2-pentafluorophenyloxycarbonyl-aminophenyl)-[1,3]oxazinane
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4,5-dimethoxy-2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbonylamino]phenyl]-1,3-oxazinane-3-carboxylate；tert-butyl 2-[4,5-dimethoxy-2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbonylamino]phenyl]-1,3-oxazinane-3-carboxylate
• CAS: 918957-08-1
• 化学式: C₂₄H₂₅F₅N₂O₇
• 分子量: 548.464
• InChiKey: LCPLNIZOZMIPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Boc-2-(4,5-dimethoxy-2-pentafluorophenyloxycarbonyl-aminophenyl)-[1,3]oxazinane 、 Fmoc-甘氨酸 、 L-色氨酰甘氨酸 生成
  参考文献：
  名称：

  固相合成四氢-β-咔啉和四氢异喹啉通过立体选择性分子内N-氨基甲酰基亚胺Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立

  DOI：

  10.1002/chem.200600138
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-Boc-2-(4,5-dimethoxy-2-pentafluorophenyloxycarbonyl-aminophenyl)-[1,3]oxazinane
  参考文献：
  名称：

  固相合成四氢-β-咔啉和四氢异喹啉通过立体选择性分子内N-氨基甲酰基亚胺Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立

  DOI：

  10.1002/chem.200600138

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines by Stereoselective IntramolecularN-Carbamyliminium Pictet–Spengler Reactions
  作者：Frederik Diness、Jürgen Beyer、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200600138

  日期：2006.10.25

  a spontaneous intramolecular Pictet-Spengler reaction with the liberated aldehyde. The reaction proceeded with a high degree of stereoselectivity affording tetrahydro-beta-carbolines with a de (de=diastereomeric excess) above 95 % and purity in the range of 90-99 %. This reaction has been extended to a range of other aromatic C-nucleophiles, including substituted indoles, benzenes, pyrene, furan, thiophenes

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立