苯,[(2-氯-1-苯基乙烯基)磺酰]-,(Z)- | 139337-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(2-氯-1-苯基乙烯基)磺酰]-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-β-chloro-α-(phenylsulfonyl)styrene
• 英文别名: (Z)-(2-chloro-1-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；[(Z)-1-(benzenesulfonyl)-2-chloroethenyl]benzene
• CAS: 139337-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: XAZNLUXMHSGCNN-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(phenylethynyl)iodonium trifluoroacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯,[(2-氯-1-苯基乙烯基)磺酰]-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  DMSO 水溶液介导的（2-（芳基磺酰基）乙烯基）碘盐向醛和氯乙烯的转化

  摘要：

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。

  DOI：

  10.3390/molecules21081073

文献信息

• Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b007715l

  日期：——

  The treatment of alkynylselenonium salt with benzenesulfinic acid in iPrOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。
• Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(β-(phenylsulfonyl)-alkenyl)iodonium tetrafluoroborates with tetrabutyl-ammonium halides: retention of configuration
  作者：Masahito Ochiai、Kunio Oshima、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80572-n

  日期：1991.12

  Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(β-(phenylsulfonyl)alkenyl)-phenyliodonium tetrafluoroborates 1 with tetrabutylammonium halides (Cl, Br, and I) proceed with exclusive retention of configuration at room temperature and afford (Z)-β-(phenylsulfonyl)vinyl halides 2 in high yields.

  （Z）-（β-（苯磺酰基）烯基）-苯基碘鎓氟四氟硼酸酯1的亲核乙烯基取代被卤化四丁基铵（Cl，Br和I）继续在室温下保留构型，得到（Z）-β-（苯磺酰基）卤代乙烯2的收率很高。
• Aqueous DMSO Mediated Conversion of (2-(Arylsulfonyl)vinyl)iodonium Salts to Aldehydes and Vinyl Chlorides
  作者：Eman Zawia、Wesley Moran

  DOI：10.3390/molecules21081073

  日期：——

  under-developed. Herein is described the solvolysis of some vinyl(phenyl)iodonium salts, bearing an arylsulfonyl group, in aqueous DMSO leading to aldehyde formation. This unusual process is selective and operates under ambient conditions. Furthermore, the addition of aqueous HCl and DMSO to these vinyl(aryl)iodonium salts allows their facile conversion to vinyl chlorides.

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。

表征谱图