1-(pentaphenylphenyl)-2-phenylacetylene | 56986-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(pentaphenylphenyl)-2-phenylacetylene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentakis-phenyl-6-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 56986-56-2
• 化学式: C₄₄H₃₀
• 分子量: 558.722
• InChiKey: JIUCWZLJZQXUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentaphenylphenyl)-2-phenylacetylene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到1-(1',2'-Z-dibromo-2'-phenyl)vinyl-2,3,4,5,6-pentaphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Organic and organometallic derivatives of pentaphenylbenzene, C₆Ph₅X: correlation of peripheral phenyl ring orientations with the steric bulk of “X”

  摘要：

  一系列的C₆Ph₅X化合物已通过X射线晶体学表征，其中X = H、Br、CO₂H、CO₂R、C[Formula: see text]CPh、cis-BrC=C(Br)Ph、2-脱氢紧邻基、和二茂铁基。此外，第一个五苯基苯的有机金属配合物已通过与六羰基铬反应制备，得到(η⁶-C₆Ph₅H)Cr(CO)₃配合物，其中金属三脚架连接到邻位外环或中心环。晶体态的五苯基苯甲酸存在氢键二聚体；然而，取代基的立体体积不允许羧酸基直接连接，而是通过两个桥联甲醇分子连接。在固态中，笨重的C₆Ph₅X系统中外环的取向对“X”取代基的体积非常敏感，使得对位环的扭转角度随着“X”的体积增大而反向响应，从而使邻位环远离中心环的平面。这些观察结果对分子螺旋桨的相关运动以及最终对分子机器的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0257
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 四苯基环戊二烯酮 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(pentaphenylphenyl)-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  扭曲的噻吩-苯结构：环形和链形拓扑中的空间轨道耦合

  摘要：

  扭曲的亚噻吩基-亚苯基提供了在链状环形拓扑中外围（杂）芳环的π电子在空间上的离域化的证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901637

文献信息

• An unusual cobalt-mediated cleavage of a hindered alkyne
  作者：Naoto Hayashi、Douglas M Ho、Robert A Pascal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00667-5

  日期：2000.6

  When 1-(pentaphenylphenyl)-2-phenylacetylene (1) is heated with (η5-cyclopentadienyl)dicarbonylcobalt, 1,2,3,4-tetraphenylfluorene (3) and related minor products are formed rather than the expected tetraarylcyclobutadiene. The formation of 3 requires that a seven-carbon fragment (formally a phenylcarbyne) must be lost. Two minor products, however, result from intramolecular cyclization of the alkyne

  当1-（pentaphenylphenyl）-2-苯乙炔（1）与加热（η 5 -环戊二烯基）dicarbonylcobalt，1,2,3,4- tetraphenylfluorene（3）和相关的次要产物形成而不是预期的tetraarylcyclobutadiene。3的形成要求必须丢失7个碳原子的片段（正式名称为phenylcarbyne）。然而，两种次要产物是由炔烃的分子内环化产生的，并且这两种保留了起始原料中的所有碳。
• Dilthey et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1159,1161
  作者：Dilthey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational subtlety in large polyphenylene molecules
  作者：Robert A Pascal、Naoto Hayashi、Douglas M Ho

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00238-1

  日期：2001.4

  1,3-Bis(nonaphenyl-3-biphenylyl)benzene (3), a large polyphenylene molecule (C138H94), was prepared by the Diels-Alder addition of 2 equiv. of 1-(pentaphenylphenyl)-2-phenylacetylene to 1,3-bis(3-oxo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dienyl)benzene, and its X-ray structure was determined. The experimental structures of decaphenylbiphenyl (4) and 3 were compared with calculated structures of these molecules obtained by using methods ranging from molecular mechanics to hybrid density functional theory. Surprisingly, none of the computational methods examined correctly predicted the experimentally observed conformations of both 3 and 4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Organic and organometallic derivatives of pentaphenylbenzene, C₆Ph₅X: correlation of peripheral phenyl ring orientations with the steric bulk of “X”
  作者：Stacey Brydges、Brendan Gildea、John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Mark Stradiotto、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1139/cjc-2013-0257

  日期：2013.11

  A series of C₆Ph₅X compounds, including X = H, Br, CO₂H, CO₂R, C[Formula: see text]CPh, cis-BrC=C(Br)Ph, 2-bornenyl, and ferrocenyl, have been characterized by use of X-ray crystallography. Also, the first organometallic complexes of pentaphenylbenzene have been prepared by reaction with chromium hexacarbonyl to yield (η⁶-C₆Ph₅H)Cr(CO)₃ complexes in which the metal tripod is attached either to an ortho peripheral ring or to the central ring. Crystalline pentaphenylbenzoic acid exists as a hydrogen-bonded dimer; however, the steric bulk of the substituents does not allow the carboxylic acid moieties to be linked directly but instead via two bridging methanol molecules. In the solid state, the orientation of the peripheral rings in bulky C₆Ph₅X systems is very sensitive to the size of the “X” substituents, such that the twist angle of the para ring responds inversely with increasing bulk of “X”, which drives the ortho rings farther out of the plane of the central ring. The relevance of these observations to correlated motion in molecular propellers, and ultimately to molecular machines, is discussed.

  一系列的C₆Ph₅X化合物已通过X射线晶体学表征，其中X = H、Br、CO₂H、CO₂R、C[Formula: see text]CPh、cis-BrC=C(Br)Ph、2-脱氢紧邻基、和二茂铁基。此外，第一个五苯基苯的有机金属配合物已通过与六羰基铬反应制备，得到(η⁶-C₆Ph₅H)Cr(CO)₃配合物，其中金属三脚架连接到邻位外环或中心环。晶体态的五苯基苯甲酸存在氢键二聚体；然而，取代基的立体体积不允许羧酸基直接连接，而是通过两个桥联甲醇分子连接。在固态中，笨重的C₆Ph₅X系统中外环的取向对“X”取代基的体积非常敏感，使得对位环的扭转角度随着“X”的体积增大而反向响应，从而使邻位环远离中心环的平面。这些观察结果对分子螺旋桨的相关运动以及最终对分子机器的影响进行了讨论。
• Twisted Thienylene–Phenylene Structures: Through‐Space Orbital Coupling in Toroidal and Catenated Topologies
  作者：Tanja D. Leitner、Yannick Gmeinder、Fynn Röhricht、Rainer Herges、Elena Mena‐Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/ejoc.201901637

  日期：2020.1.23

  Twisted thienylene‐phenylenes give evidence of through‐space delocalization of π‐electrons of peripheral (hetero)aromatic rings in a catenated toroidal topology.

  扭曲的亚噻吩基-亚苯基提供了在链状环形拓扑中外围（杂）芳环的π电子在空间上的离域化的证据。