isopropyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetate | 1365175-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: isopropyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfinyl)acetate；propan-2-yl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfinyl)acetate
• CAS: 1365175-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 283.372
• InChiKey: ZRGDTXKFJGPSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetate 在 Porcine pancreatic lipase type II 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以42%的产率得到isopropyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）烷基乙酸酯是通过亚磺酰基-Knoevenagel反应用于4-羟基烷-2-烯酸烷基酯的有用合成试剂

  摘要：

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.057
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸异丙酯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 isopropyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）烷基乙酸酯是通过亚磺酰基-Knoevenagel反应用于4-羟基烷-2-烯酸烷基酯的有用合成试剂

  摘要：

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.057

文献信息

• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。