2-azido-3-O-benzylsphingosine | 130259-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-O-benzylsphingosine
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-benzylsphingosine；(2S,3R,E)-2-azido-3-(benzyloxy)octadec-4-en-1-ol；(E,2S,3R)-2-azido-3-phenylmethoxyoctadec-4-en-1-ol
• CAS: 130259-14-2
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₂
• 分子量: 415.619
• InChiKey: ZDZSHYAFYAMHBG-PNIUMYDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzylsphingosine 在 氨 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-鞘氨醇及其2-叠氮基-3- O-苄基鞘氨醇类似物的高效合成

  摘要：

  标题化合物（1，2）从（2合成[R，3小号）-2- ø -苄基-3,4- Ö（3'-亚戊基）-2,3,4- trihydroxybutanal（ - 5）。将E-双键和脂肪族链安装到鞘氨醇碱基中的过程是由Horner-Wadsworth-Emmons的5烯化，转化为乙酸烯丙酯8以及铜介导的格利雅（Grignard）偶联实现的。该方法是通用的，允许在有机铜酸酯偶联步骤中引入各种各样的脂族链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.104
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 2-azido-3-O-benzylsphingosine
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 267 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。
• Gb₃Glycosphingolipids with Fluorescent Oligoene Fatty Acids: Synthesis and Phase Behavior in Model Membranes
  作者：Lukas J. Patalag、Jeremias Sibold、Ole M. Schütte、Claudia Steinem、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/cbic.201700414

  日期：2017.11.2

  Get in place! Fluorescent labels can alter the phase behavior of lipids considerably. The synthetic route to fatty acid‐labeled Gb3 derivatives that partition in the liquid‐disordered phase, even after binding of Shiga toxin B subunits, is described.

  到位！荧光标记可以显着改变脂质的相行为。甚至在志贺毒素B亚基结合后，也描述了合成脂肪酸标记的Gb 3衍生物的合成路线，该衍生物在液相混乱的阶段进行分配。
• Total Synthesis and Proof of Structure of a Human Breast Tumor (Globo-H) Antigen
  作者：Tae Kyo Park、In Jong Kim、Shuanghua Hu、Mark T. Bilodeau、John T. Randolph、Ohyun Kwon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja962048b

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of the Hakomori MBr1 antigen, heavily expressed on human breast tumors, is related. The construction involved the assembly of four glycals: (17 (twice), 18, 20, and 26) and an l-fucose derivative, 34. The sensitivity of the stereochemistry of sulfonamido galactosylation by a terminal galactose ring as a function of the state of protection status of its C4 alcohol was exploited in

  Hakomori MBr1 抗原的全合成，在人类乳腺肿瘤上大量表达，是相关的。该构建涉及四种糖基的组装：（17（两次）、18、20 和 26）和 l-岩藻糖衍生物，34。作为状态函数的末端半乳糖环磺酰氨基半乳糖基化立体化学的敏感性在关键步骤中利用其C4醇的保护状态。（参见化合物 51 的形成。）该合成用于确认 Hakomori 结构的分配，并为免疫偶联铺平了道路。（见化合物 64。）
• Syntheses and biological activities of KRN7000 analogues having aromatic residues in the acyl and backbone chains with varying stereochemistry
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Kyung-Chang Seo、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.103

  日期：2010.2

  effort to understand the structure–activity relationships, we have carried out syntheses of 26 new KRN7000 analogues incorporating aromatic residues in either or both side chains. Structural variations of the phytosphingosine moiety also include varying stereochemistry at C3 and C4, and 4-deoxy and 3,4-dideoxy versions. Their biological activities are described.

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。