3-(3-chloropropyl)-1H-pyrrolo<1,2-c><1,3>oxazin-1-one | 116212-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(3-chloropropyl)-1H-pyrrolo<1,2-c><1,3>oxazin-1-one
• 英文别名: 3-(3-chloropropyl)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one；3-(3-chloropropyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 116212-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: PZEJYIRHNTYRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 3-(3-chloropropyl)-1H-pyrrolo<1,2-c><1,3>oxazin-1-one 、 5-chloro-1-<2-(trichloroacetyl)-1H-pyrrol-1-yl>-2-pentanone 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUMAS, DONALD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4650-4653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3-chloropropyl)-1H-pyrrolo<1,2-c><1,3>oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of peramine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a002

文献信息

• Zinc Chloride Mediated Synthesis of <i>3H</i> ‐Oxazol‐2‐one and Pyrrolo‐oxazin‐1‐one from Ynamide
  作者：Loïc Habert、Romain Sallio、Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201900428

  日期：2019.9

  A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is achieved under mild reaction conditions, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。
• A Copper-Catalyzed N-Alkynylation Route to 2-Substituted N-Alkynyl Pyrroles and Their Cyclization into Pyrrolo[2,1-c]oxazin-1-ones: A Formal Total Synthesis of Peramine
  作者：Brandon Reinus、Sean Kerwin

  DOI：10.1055/s-0036-1588736

  日期：2017.6

  cross-coupling of alkynyl bromides with pyrroles, reveals that the use of the phenanthroline ligand 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline affords a range of ynpyrroles in good to moderate yields. Furthermore, the utility of these ynpyrroles is demonstrated in the preparation of a series of pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-ones and a formal total synthesis of the pyrrole natural product peramine. Screening of a variety of

  摘要 炔丙基溴与吡咯的铜催化交叉偶联的各种配体和反应条件的筛选表明，使用菲咯啉配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉可提供一系列良好的炔吡咯中等产量。此外，这些吡咯的用途在一系列吡咯并[2,1 - c ] [1,4]恶嗪-1-酮的制备和吡咯天然产物过胺的正式全合成中得到了证明。 炔丙基溴与吡咯的铜催化交叉偶联的各种配体和反应条件的筛选表明，使用菲咯啉配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉可提供一系列良好的炔吡咯中等产量。此外，这些吡咯的用途在一系列吡咯并[2,1 - c ] [1,4]恶嗪-1-酮的制备和吡咯天然产物过胺的正式全合成中得到了证明。