(2S,3R,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol | 127861-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-azido-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctadec-4-en-1-ol
• CAS: 127861-88-5
• 化学式: C₃₄H₅₃N₃O₂Si
• 分子量: 563.899
• InChiKey: ZRFQKCFNFRTKHF-OTODTCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-fluorooxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate 、 (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUNOMURA, SHIGEKI;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6713-6716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s

文献信息

• Total synthesis of VIM-2 ganglioside isolated from human chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Taro Ehara、Akihiko Kameyama、Yutaka Yamada、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00353-3

  日期：1996.2

  A total synthesis of the tumor-associated glycolipid antigen, VIM-2, is described [2]. Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-6-O-benzy l-2- deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (7), a key intermediate prepared by condensation of phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (6) and 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl

  描述了肿瘤相关糖脂抗原VIM-2的全合成[2]。苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-6-O-苄基l-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（7）是通过将苯基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,3缩合制得的关键中间体，将4-三-O-苯甲酰基-6-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（5）与甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-呋喃二糖苷（ 8）得到三糖供体9，其与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2,3偶联， 6-三-O-苄基是ta-D-吡喃葡萄糖苷（10），得到五糖11。12的区域选择性糖基化（通过11的O-去苯甲酰化获得）得到七糖13，
• Synthesis of sialyl Lex ganglioside analogues modified at C-6 of the galactose residue to elucidate the mechanism of selection recognition
  作者：Nobumasa Otsubo、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00013-5

  日期：1998.1

  4-methoxybenzyl group, with phenyl 1-thioglycoside derivative of L-fucose using N-iodosuccinimide-TfOH afforded the corresponding hexasaccharides, which were transformed in good yield, via reductive removal of the benzyl group, the simultaneous transformation of azide to amine and acetamide, Omicron-deacylation and saponification of the methyl ester into the target compounds without the ceramide groups. On the

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-
• Total Synthesis of Glycohexa- and Nonaosyl Ceramide with a Sialyl Lea and Sialyl Dimeric Lea Sequence
  作者：Masami Iida、Akira Endo、Shuji Fujita、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Shigeki Nunomura、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1080/07328309808002343

  日期：1998.5.1

  A total synthesis of tumor-associated glycolipid antigen sialyl Lea, and a first total synthesis of glycononaosyl ceramide with a dimeric Lea sequence are described. Regio-and stereoselective coupling of sialyl donor 12 with suitably protected Lea trisaccharide fluoride 17 was performed by orthogonal glycosylation to give the expected tetrasaccharide 18 in good yield. Glycosylation of its acetate 19

  描述了肿瘤相关糖脂抗原唾液酸Le a的总合成，以及具有二聚Le a序列的糖基壬基神经酰胺的第一总合成。区域-和唾液酸供体的立体选择性耦合12与适当保护的勒一个三糖氟化物17，通过正交的糖基化进行，得到预期四糖18以良好的收率。通过使用Cp 2 HfCl 2 -AgOTf作为促进剂，将其乙酸酯19与乳糖衍生物8进行糖基化，得到所需的六糖20。另一方面，唾液酸Le之间的糖基化一个tetrasacchande供体34和Le一个五糖受体35 PhSeOTf的机构下得到所需nonasaccharide 36。替换在苄基的后20和36通过乙酰基，乙酸异头物转化成α-trichloroacetoimidates 23，39和氟化物衍生物40。的关键接头23，39和40与azidosphingosine衍生物3或神经酰胺衍生物4被执行以得到β糖苷24和41。化合物通过叠氮化物基团的还原随后N-酰化将24转化为26
• First total synthesis of ganglioside GT1aα
  作者：Hiromi Ito、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00250-4

  日期：1997.11

  A first total synthesis of ganglioside GT1a alpha (IV3III6II3)Neu5AcGg4Cer) is described. The suitably protected sialyl alpha-(2-->6) ganglioside was glycosylated with the phenylthioglycoside of sialic acid in the presence of N-iodosuccinimide (NIS)-trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), followed by further glycosylation with the methyl thioglycoside promoted by dimethyl(methylthio)sulfonium

  描述了神经节苷脂GT1aα（IV3III6II3）Neu5AcGg4Cer）的第一个全合成。在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，将唾液酸的苯硫基糖苷与适当保护的唾液酸α-（2-> 6）神经节苷脂糖基化，然后与由二甲基促进的甲基硫糖苷进一步糖基化（甲硫基）三氟甲磺酸（（DMTST），得到七糖。通过引入神经酰胺将获得的寡糖转化为标题神经节苷脂，然后完全脱保护。
• A total synthesis of Forssman glycolipid, globopentaosyl ceramide
  作者：Shigeki Nunomura、Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70658-7

  日期：——

  A first total synthesis of Forssman antigen, GalNAcα1→3GalNAcβ1→3Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→1Cer, was achieved in a stereoselective manner by using a glycopentaosyl fluoride as a key glycosyl donor for the crucial coupling with a ceramide equivalent.

  Forssman抗原的第一个全合成，GalNAcα1→3GalNAcβ1→3Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→1Cer，是通过立体选择性的方式实现的，方法是使用糖基戊糖基氟化物作为关键的糖基供体，与神经酰胺等价物进行关键偶联。