4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyl | 892397-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyl
• CAS: 892397-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₂O₂
• 分子量: 338.224
• InChiKey: WECHZHQTGCKNCY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyl 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以44%的产率得到1-hydroxy-4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-咪唑啉系列的硝基氧基与末端炔的交叉偶联的合成和机理方面

  摘要：

  通过3-咪唑基卤化物与末端炔烃或它们的铜盐的交叉偶联反应，开发了用于新型3-咪唑基-3-氧化物-1-氧基的炔属衍生物的实用合成方法，包括双自由基。硝氧基官能团作为内部氧化剂的存在导致交叉偶联产物的形成与氧化均偶联产物之间的竞争。通过包括催化剂的性质，卤化物的反应性和反应条件在内的多种因素的组合，可以使竞争中的平衡向交叉偶联产物转移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.088
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1-羟基-2,2,4,5,5-五甲基-3-咪唑啉-3-氧化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到1-hydroxy-4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stable nitroxyl radicals with triple bonds: 4-acetylenyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyls

  摘要：

  Cross-coupling reaction of 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-[2-(p-iodophenyl)vinyl]1-3-imidazoline-3-oxide with copper(l) salts of 1-aryl(hetaryl)alkynes leads to the corresponding 2,2,5,5-tetramethyl-4-[2-(p-aryl(hetaryl)ethynylphenyl)vinyl]-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyls in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.036

文献信息

• Stable nitroxyl radicals with triple bonds: 4-acetylenyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyls
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Svetlana V. Klyatskaya、Olga L. Korovnikova、Svetlana A. Amitina、Dmitri V. Stass、Igor A. Grigor'ev、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.036

  日期：2006.5

  Cross-coupling reaction of 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-[2-(p-iodophenyl)vinyl]1-3-imidazoline-3-oxide with copper(l) salts of 1-aryl(hetaryl)alkynes leads to the corresponding 2,2,5,5-tetramethyl-4-[2-(p-aryl(hetaryl)ethynylphenyl)vinyl]-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyls in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic and mechanistic aspects of cross-coupling of nitroxyl radicals of 3-imidazoline series with terminal alkynes
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Olga L. Krivenko、Vitalii R. Gorelik、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.088

  日期：2008.9

  Practical synthetic approaches to the new class of acetylenic derivatives of 3-imidazolyl-3-oxide-1-oxyls, including biradicals, were developed through cross-coupling reactions of 3-imidazolyl halides with either terminal alkynes or their copper salts. The presence of nitroxyl functional group as an internal oxidant leads to a competition between the formation of cross-coupling products and the products

  通过3-咪唑基卤化物与末端炔烃或它们的铜盐的交叉偶联反应，开发了用于新型3-咪唑基-3-氧化物-1-氧基的炔属衍生物的实用合成方法，包括双自由基。硝氧基官能团作为内部氧化剂的存在导致交叉偶联产物的形成与氧化均偶联产物之间的竞争。通过包括催化剂的性质，卤化物的反应性和反应条件在内的多种因素的组合，可以使竞争中的平衡向交叉偶联产物转移。