2-(1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl)tetrahydrofuran | 1616799-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (E)-2-(1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)tetrahydrofuran；2-[(E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]oxolane
• CAS: 1616799-23-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: ALIAOOLBLYQHNS-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethoxy(phenylethynyl)silane 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  光诱导镍催化的内部炔烃的醚和酰胺α-杂C（sp 3）–H键的化学和区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  通过光氧化还原和镍催化的协同结合，以原子有效且无添加剂的方式实现了二取代炔烃与未官能化醚和酰胺的直接加氢烷基化。该协议对多种内部炔烃均有效，以高度选择性的方式提供产品。值得注意的是，观察到的区域选择性与常规的自由基加成方法互补。机理研究表明，光激发的铱催化剂通过单电子转移促进了镍的活化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08158

文献信息

• Zinc-mediated CH-activation of tetrahydrofuran under mild conditions for the regioselective addition to aryl-propiolates
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c4cc03348e

  日期：——

  The CH-activation of THF is realized in a zinc-mediated process using a dibromocyclopropane as a crucial additive. The highly regioselective addition to aryl-substituted propiolates as well as the regio- and stereoselective addition to diynes are described.

  THF 的 CH 活化是在锌介导的过程中使用二溴环丙烷作为关键添加剂实现的。描述了芳基取代的丙炔酸酯的高度区域选择性加成以及二炔的区域和立体选择性加成。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Chemo- and Regioselective Hydroalkylation of Internal Alkynes with Ether and Amide α-Hetero C(sp³)–H Bonds
  作者：Hong-Ping Deng、Xuan-Zi Fan、Zhi-Hui Chen、Qing-Hua Xu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b08158

  日期：2017.9.27

  with unfunctionalized ethers and amides was achieved in an atom-efficient and additive-free manner through the synergistic combination of photoredox and nickel catalysis. The protocol was effective with a wide range of internal alkynes, providing products in a highly selective fashion. Notably, the observed regioselectivity is complementary to conventional radical addition processes. Mechanistic investigations

  通过光氧化还原和镍催化的协同结合，以原子有效且无添加剂的方式实现了二取代炔烃与未官能化醚和酰胺的直接加氢烷基化。该协议对多种内部炔烃均有效，以高度选择性的方式提供产品。值得注意的是，观察到的区域选择性与常规的自由基加成方法互补。机理研究表明，光激发的铱催化剂通过单电子转移促进了镍的活化。