2,3-dimethoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 1369435-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 2,3-Dimethoxyisoindolo[2,3-a]indol-6-one；2,3-dimethoxyisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 1369435-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ZHWXJEVZMQTTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 三苯基氧化膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,3-dimethoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续铜催化的CN偶联和钯催化的CH活化反应合成6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.087

文献信息

• Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones Through Wittig Reaction and Tandem Reductive Cyclization-Lactamization
  作者：Hari K. Kadam、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/ejoc.201300047

  日期：2013.7

  A convenient and efficient two-step route to 6H-Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from o-nitrobenzaldehydes. The methodology involves Wittig reaction followed by tandem reductive cyclization–lactamization. A series of isoindoloindolones incorporating different substituents on the indole nucleus has been prepared.

  以邻硝基苯甲醛为原料，开发了一种便捷高效的两步法制备 6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮。该方法涉及 Wittig 反应，然后是串联还原环化 - 内酰胺化。已经制备了一系列在吲哚核上结合不同取代基的异吲哚吲哚酮。
• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through a sequential copper-catalyzed C-N coupling and palladium-catalyzed C–H activation reaction
  作者：Hua-Feng He、Sheng Dong、Yi Chen、Yang Yang、Yueqin Le、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.087

  日期：2012.4

  A series of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones were synthesized through one-pot sequential coupling reactions, which were comprised of a copper-catalyzed C–N coupling cyclization and a palladium-catalyzed C–H activation course. General chemicals benzoyl chlorides and o-gem-dibromovinyl anilines were employed as the starting substrates.

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。