2.4.6-Trichlor-benzolsulfonsaeure-hydrazid | 6655-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2.4.6-Trichlor-benzolsulfonsaeure-hydrazid
• 英文别名: 2,4,6-Trichlorobenzenesulfonohydrazide
• CAS: 6655-71-6
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂O₂S
• 分子量: 275.543
• InChiKey: KPVKTBDDRNURLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.4.6-Trichlor-benzolsulfonsaeure-hydrazid 、 丁酮 生成 Aethyl-methyl-keton-<2.4.6-trichlor-benzolsulfonylhydrazon>
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼和相关化合物。第六部分 一些卤代和硝基苯磺酰肼

  摘要：

  4-氯-3-硝基- ，4-肼基-3-硝基，ö -和米硝基- ，p溴代，2,4-，2,5-，和3,4-二氯，也已经制备了2,3,4- 2,4,5-和2,4,6-三氯苯磺酰肼，并将其转化为许多潜在的害虫防治剂所需的衍生物（例如，hydr，叠氮化物）。简要讨论了各种磺酰肼的相对稳定性。

  DOI：

  10.1039/j39660001229
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2.4.6-Trichlor-benzolsulfonsaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  苄基 C(sp3)–H 键在酰肼的电化学合成中发挥起始原料和酰肼氧化抑制剂的双重作用

  摘要：

  苄基 C(sp 3 )–H 键的电氧化产生腙作为常规途径的替代品具有巨大的尊严。在电力的支持下，而不是有害金属催化剂和外部氧化剂，我们揭示了一种电化学过程，用于在所有 pH 范围内的水介质中电氧化各种苄基 C(sp 3 )–H 键，随后通过进一步反应产生腙。这种电氧化反应策略为高效合成具有各种官能团的腙提供了可接受的条件，并且适合克级合成。电化学氧化条件证明与超级便宜的电解质 NaCl 具有极好的相容性，用于氧化苄基 C(sp 3)–H 位，尽管高度可氧化的酰肼基团在反应中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01574

文献信息

• Hassanein, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 7, p. 903 - 907
  作者：Hassanein

  DOI：——

  日期：——
• Sulphonhydrazides and related compounds. Part VI. Some halogeno- and nitro-benzenesulphonhydrazides
  作者：R. J. W. Cremlyn

  DOI：10.1039/j39660001229

  日期：——

  4-Chloro-3-nitro-, 4-hydrazino-3-nitro-, o- and m-nitro-, p-bromo-, 2,4-, 2,5-, and 3,4-dichloro-, also 2,3,4- 2,4,5-, and 2,4,6-trichloro-benzenesulphonhydrazides have been prepared and converted into a number of derivatives (e.g., hydrazones, azides) required as potential pest-control agents. The relative stability of the various sulphonyl hydrazides is briefly discussed.

  4-氯-3-硝基- ，4-肼基-3-硝基，ö -和米硝基- ，p溴代，2,4-，2,5-，和3,4-二氯，也已经制备了2,3,4- 2,4,5-和2,4,6-三氯苯磺酰肼，并将其转化为许多潜在的害虫防治剂所需的衍生物（例如，hydr，叠氮化物）。简要讨论了各种磺酰肼的相对稳定性。
• Benzylic C(sp³)–H Bonds Play the Dual Role of Starting Material and Oxidation Inhibitor for Hydrazides in the Electrochemical Synthesis of Hydrazones
  作者：Issa Yavari、Sina Shaabanzadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01574

  日期：2022.11.18

  provides an acceptable condition for synthesizing hydrazones with various functional groups in good efficiency and amenable to gram-scale synthesis. The electrochemical oxidation condition proves an excellent level of compatibility with super cheap electrolyte NaCl for the oxidation of benzylic C(sp3)–H position despite the highly oxidizable hydrazide group remaining intact in the reaction.

  苄基 C(sp 3 )–H 键的电氧化产生腙作为常规途径的替代品具有巨大的尊严。在电力的支持下，而不是有害金属催化剂和外部氧化剂，我们揭示了一种电化学过程，用于在所有 pH 范围内的水介质中电氧化各种苄基 C(sp 3 )–H 键，随后通过进一步反应产生腙。这种电氧化反应策略为高效合成具有各种官能团的腙提供了可接受的条件，并且适合克级合成。电化学氧化条件证明与超级便宜的电解质 NaCl 具有极好的相容性，用于氧化苄基 C(sp 3)–H 位，尽管高度可氧化的酰肼基团在反应中保持完整。