2-chloro-9,10-dimethoxy-11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one | 1416454-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-9,10-dimethoxy-11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
• 英文别名: 2-Chloro-9,10-dimethoxy-11b,12-dihydroquinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one；2-chloro-9,10-dimethoxy-11b,12-dihydroquinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
• CAS: 1416454-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 343.769
• InChiKey: WRFWMEYNMXTLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9,10-dimethoxy-11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 10-chloro-2,3-dimethoxy-8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  熔融喹唑啉基喹唑啉酮类化合物：合成，异构化，光谱鉴定和抗癌活性。

  摘要：

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2258
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-chloro-9,10-dimethoxy-11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  熔融喹唑啉基喹唑啉酮类化合物：合成，异构化，光谱鉴定和抗癌活性。

  摘要：

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2258

文献信息

• Synthesis of isomeric angularly fused dihydroquinazolinoquinazolinones and an unusual oxidative rearrangement
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Kolla Srinivas、Kodumuri N.V.V. Aadisudhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.108

  日期：2013.1

  11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ones and 13,13a-dihydro-(8H)-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones, respectively, is described for the first time. An unusual dehydrogenative rearrangement of 11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one to (8H)-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one is also described.

  2-（2-氨基苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones在N 1-氮和N 3-氮上的环化反应，生成11b，12-dihydro-（13 H）-quinazolino [3 ，4-一]喹唑啉-13-一和13,13a二氢- （8 ħ）-quinazolino [4,3- b ]喹唑啉-8-酮，分别被首次描述。11b，12-二氢-（13 H）-quinazolino [3,4- a ] quinazolin-13-one到（8 H）-quinazolino [4,3 - b ] quinazolin-8-one的异常脱氢重排也是描述。
• Fused Quinazolinoquinazolinones: Synthesis, Isomerization, Spectroscopic Identification, and Anticancer Activity
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Vijaybaskar Lakshmikanthan、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.2258

  日期：2015.11

  base‐catalyzed isomerization of 13H‐quinazolino[3,4‐a]quinazolin‐13‐ones to 8H‐quinazolino[4,3‐b]quinazolin‐8‐ones in excellent yields (90–95%) has been reported. The differences in the infrared and nuclear magnetic resonance (1H & 13C) data of these isomeric fused quinazolinoquinazolinones afford a useful method for distinguishing between the two series. These analogs showed moderate anticancer activity (EGFR‐TK

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。