10-chloro-2,3-dimethoxy-8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one | 1400525-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-chloro-2,3-dimethoxy-8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
• 英文别名: 10-Chloro-2,3-dimethoxyquinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
• CAS: 1400525-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 341.754
• InChiKey: GCAWMCNZFALTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 10-chloro-2,3-dimethoxy-8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  熔融喹唑啉基喹唑啉酮类化合物：合成，异构化，光谱鉴定和抗癌活性。

  摘要：

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2258

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 8<i>H</i>-Quinazolino[4,3-b]Quinazolin-8-Ones
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1080/00397911.2011.592258

  日期：2013.1.1

  Abstract A new, facile, one-pot synthesis of 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones starting from the readily available 2-aminobenzonitriles, dimethylformamide-dimethylacetal, and anthranilic acid/esters in good yields is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要介绍了一种新的、简便的、一锅法合成 8H-喹唑啉并 [4,3-b] 喹唑啉-8-酮的方法，该合成方法以易得的 2-氨基苯甲腈、二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和邻氨基苯甲酸/酯为原料，收率良好。图形概要
• Reaction of Imidoformates with Anthranilates: Facile, One-Pot, Three-Component Synthesis of 8<i>H</i>-Quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones
  作者：S. Venkateswarlu、M. Satyanarayana、P. Ravikiran、V. Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.1603

  日期：2013.7

  We report a facile, one‐pot, three‐component methodology for the synthesis of 8H‐quinazolino[4,3‐b]quinazolin‐8‐ones from commercially available 2‐aminobenzonitriles, triethyl orthoformate, and anthranilic acids/esters/amides in good yields.
• Fused Quinazolinoquinazolinones: Synthesis, Isomerization, Spectroscopic Identification, and Anticancer Activity
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Vijaybaskar Lakshmikanthan、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.2258

  日期：2015.11

  base‐catalyzed isomerization of 13H‐quinazolino[3,4‐a]quinazolin‐13‐ones to 8H‐quinazolino[4,3‐b]quinazolin‐8‐ones in excellent yields (90–95%) has been reported. The differences in the infrared and nuclear magnetic resonance (1H & 13C) data of these isomeric fused quinazolinoquinazolinones afford a useful method for distinguishing between the two series. These analogs showed moderate anticancer activity (EGFR‐TK

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。