4-benzyl-N-methyl-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-amine | 1025864-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-N-methyl-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-amine
• CAS: 1025864-77-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: VJLNFIVKPLWDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-N-methyl-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-amine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-[(methoxycarbonyl)(methyl)amino]-1-azaspiro[4.5]deca-8-one
  参考文献：
  名称：

  Atom Transfer Radical Cyclization of Trichloroacetamides to Electron-Rich Acceptors Using Grubbs’ Catalysts: Synthesis of the Tricyclic Framework of FR901483

  摘要：

  Intramolecular Kharasch-type additions of trichloroacetamides on anisole and enol acetates catalyzed by Grubbs' ruthenium carbenes are described. This protocol provides access to highly functionalized 2-azaspiro[4.5]decanes, morphan compounds, and the azatricyclic core of FR901483.

  DOI：

  10.1021/jo501110c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 4-benzyl-N-methyl-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic entry to the tricyclic skeleton of FR901483 by palladium-catalyzed cyclization of vinyl bromides with ketone enolates

  摘要：

  A new synthetic entry to the FR901483 core is described. The Pd-mediated cyclization of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates from the azaspiro[4.5]decan-8-ones 5 and 10 gives the functionalized 7,10a-methanoperhydropyrrolo[1,2-a]-azocines I and II, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.111

文献信息

• A new synthetic entry to the tricyclic skeleton of FR901483 by palladium-catalyzed cyclization of vinyl bromides with ketone enolates
  作者：Josep Bonjoch、Faı̈za Diaba、Gemma Puigbó、Emma Peidró、Daniel Solé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.111

  日期：2003.11

  A new synthetic entry to the FR901483 core is described. The Pd-mediated cyclization of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates from the azaspiro[4.5]decan-8-ones 5 and 10 gives the functionalized 7,10a-methanoperhydropyrrolo[1,2-a]-azocines I and II, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atom Transfer Radical Cyclization of Trichloroacetamides to Electron-Rich Acceptors Using Grubbs’ Catalysts: Synthesis of the Tricyclic Framework of FR901483
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo501110c

  日期：2014.10.3

  Intramolecular Kharasch-type additions of trichloroacetamides on anisole and enol acetates catalyzed by Grubbs' ruthenium carbenes are described. This protocol provides access to highly functionalized 2-azaspiro[4.5]decanes, morphan compounds, and the azatricyclic core of FR901483.