(S,E)-4-((1-phenylhept-1-en-3-yl)sulfonyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-((1-phenylhept-1-en-3-yl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: (E)-4-((1-phenylhept-1-en-3-yl)sulfonyl)morpholine；4-[(E,3S)-1-phenylhept-1-en-3-yl]sulfonylmorpholine
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: MNODMISJPKKBPF-DVQDXYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((bromomethyl)sulfonyl)morpholine 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (S,E)-4-((1-phenylhept-1-en-3-yl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基亲电试剂的立体聚合芳基化和烯基化：仲磺酰胺和砜的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发用于生成对映体富集的磺酰胺和砜的有效方法是有机合成和药物化学等领域的重要目标；然而，关于直接催化不对称方法来控制此类目标的含硫碳的立体化学的报道相对较少。在本报告中，我们描述了镍催化的立体收敛 Negishi 芳基化和外消旋 α-溴磺酰胺和 - 砜的烯基化，它们以非常好的 ee 和产率为一系列反应伙伴提供所需的交叉偶联产物。机理研究与自由基中间体的产生一致，该中间体具有足够的寿命以扩散出溶剂笼并环化到侧链烯烃上。

  DOI：

  10.1021/ja506885s

文献信息

• Ni-Catalyzed Asymmetric Reductive Alkenylation of α-Chlorosulfones with Vinyl Bromides
  作者：Jingjing Geng、Deli Sun、Yanhong Song、Weiqi Tong、Fan Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00217

  日期：2022.3.11

  here. This strategy enables the enantioselective construction of chiral allylic sulfones from simple α-chlorosulfones and vinyl bromides. The mild reaction conditions lead to excellent functional group compatibility, as evidenced by the broad substrate scope and tolerance of complex bioactive molecules. Our preliminary mechanistic study suggests that this enantioselective vinylation process operates through

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。