3-allyl-N-benzylpyrrolidin-2-one | 224561-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-N-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-1-benzylpyrrolidin-2-one；1-Benzyl-3-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 224561-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: UTDRYYOFUDMJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-N-benzylpyrrolidin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到3-烯丙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃N-氯吡咯烷酮，N-氯琥珀酰亚胺和N-氯恶唑烷酮的光解：环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酰基在分子内反应中的反应性

  摘要：

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01158-2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-allyl-N-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基Ç ？H氧化受阻底物的选择性超过氧化程度可调节

  摘要：

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504007

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Incargranine A Enabled by Bifunctional Iminophosphorane and Iridium Catalysis
  作者：Anna A. M. Miller、Phillip Biallas、Benjamin D. A. Shennan、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202314308

  日期：2024.1.8

  The first enantioselective total synthesis of (+)-incargranine A has been completed in nine steps. An enantioselective, organocatalysed dienone desymmetrising Michael addition and an iridium-catalysed reductive cyclisation were developed to access a key hemiaminal intermediate that was used to initiate a biomimetic cascade towards the natural product.

  (+)-incargranin A 的第一个对映选择性全合成已通过九步完成。开发了一种对映选择性有机催化二烯酮去对称迈克尔加成和铱催化还原环化来获得关键的半缩醛胺中间体，该中间体用于启动朝向天然产物的仿生级联。
• Photolysis of olefinic N-chloropyrrolidinones, N-chlorosuccinimides and N-chloro-oxazolidinones: Reactivity of cyclic carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals in intramolecular reactions
  作者：Benoit Daoust、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01158-2

  日期：1999.3

  carboxamidyl, imidyl and carbamyl radicals constrained to undergo intramolecular reactions uniquely via their planar or slightly twisted (30–35°) ΠN state (1,5-transfer of an allylic hydrogen, 5-exo or 6-exo cyclization to give bicyclo[2.2.1]azaheptane and bicyclo[3.2.1]azaoctane skeletons respectively), those intramolecular reactions being unaccessible to the planar ΣN state. Their photolysis gave products

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。
• Palladium(II)-Catalyzed Allylic CH Oxidation of Hindered Substrates Featuring Tunable Selectivity Over Extent of Oxidation
  作者：Xiangyou Xing、Nicholas R. O'Connor、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201504007

  日期：2015.9.14

  use of Oxone and a palladium(II) catalyst enables the efficient allylic CH oxidation of sterically hindered α‐quaternary lactams which are unreactive under known conditions for similar transformations. This simple, safe, and effective system for CH activation allows for unusual tunable selectivity between a two‐electron oxidation to the allylic acetates and a four‐electron oxidation to the corresponding

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。