tert-butyl (2S)-2-(bromomethyl)-4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(bromomethyl)-4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆BrF₂NO₂
• 分子量: 300.143
• InChiKey: UXTHOEXKBYNHLE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-溴苯基)甲基]-4-甲基哌嗪 、 tert-butyl (2S)-2-(bromomethyl)-4,4-difluoropyrrolidine-1-carboxylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ChemBead 实现的高通量交叉电偶联揭示了一种新的互补配体

  摘要：

  高通量实验 (HTE) 方法是现代药物化学的核心。虽然 CN−N 和 Csp 2 −Csp 2键的许多 HTE 方法可用，但 Csp 2 −Csp 3键的选择有限。我们在此报告如何通过艾伯维 ChemBeads 技术实现镍催化的芳基溴与烷基卤的交叉亲电子偶联至 HTE。通过使用这种方法，我们能够快速绘制出具有挑战性的 3×222 微摩尔反应阵列的全局反应空间。观察到的命中率 (56%) 与其他常用的 HTE 反应相比具有竞争力，并且结果可扩展。取得如此成功的关键是发现联吡啶 6-甲脒 (BpyCam) 这种配体以前并未被证明在任何反应中都是最佳的，但它与具有互补反应性的最著名配体一样通用。这种“神秘”催化剂可能很常见，现代 HTE 方法应该有助于寻找这些催化剂的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202102347