anti-N-(t-butoxycarbonyl)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane | 615575-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: anti-N-(t-butoxycarbonyl)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• 英文别名: Tert-butyl (1S,4R,5S)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate；tert-butyl (1S,4R,5S)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• CAS: 615575-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: PKNQPQCDXARDCY-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-N-(t-butoxycarbonyl)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 (1R*,4S*,5R*)-2-tert-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Carboxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes as Precursors of 5-Halo, Amino, Phenyl, and 2-Methoxycarbonylethyl Methanopyrrolidines

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel 5-X-substituted-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes (X = 5-syn-Cl, -Br, -I, -Ph, -NHCOOR (R = Me, Bn, t-Bu), -CH2CH2COOMe and X = 5-anti-Br, -I, -Ph) were synthesized from the X = 5-syn-carboxy derivative. New 5-anti-X-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes, X = NECOOR (R = Me, Bn), were prepared stereoselectively from the X = 5-anti-carboxy substrate.

  DOI：

  10.1021/jo052506b
• 作为产物：
  描述：

  syn-N-(t-butoxycarbonyl)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 anti-N-(t-butoxycarbonyl)-5-acetyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  Krow, Grant R.; Lin, Guoliang; Herzon, Seth B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7562 - 7564

  摘要：

  DOI：