(2R,4R)-4-methylglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-methylglutamic acid
• 英文别名: (2R,4R)-4-Methylglutamic acid hydrochloride；(2R,4R)-2-amino-4-methylpentanedioic acid;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: GBGXTEISMCOGOD-VKKIDBQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R) N-p-nitrobenzoyl 4-methyl glutamic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R)-4-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective synthesis of 4-alkyl threo glutamic acids

  摘要：

  Treatment of N-p-nitrobenzoyl L- or D-glutamic acid diester with lithium bis(trimethylsilyl)amide generates a chelated gamma-enolate which reacts with alkyl halides to give (2S,4S)- or (2R,4R)-4-alkylated glutamic acid derivatives with very high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00274-s

文献信息

• A highly diastereoselective synthesis of 4-alkyl threo glutamic acids
  作者：Zi-Qiang Gu、David P. Hesson

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00274-s

  日期：1995.9

  Treatment of N-p-nitrobenzoyl L- or D-glutamic acid diester with lithium bis(trimethylsilyl)amide generates a chelated gamma-enolate which reacts with alkyl halides to give (2S,4S)- or (2R,4R)-4-alkylated glutamic acid derivatives with very high diastereoselectivity.