((1R,5S,6S)-6-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((1R,5S,6S)-6-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methanamine
• 英文别名: [(1R,5S,6S)-3-ethyl-6-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]methanamine；US9663479, Formula 2 (Racemic)；[(1R,5S,6S)-3-ethyl-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₉N₅
• 分子量: 233.316
• InChiKey: ZMRQKZANSRISRS-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 ((1R,5S,6S)-6-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 以42%的产率得到racemic N-(((1R,5S,6S)-6-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISORDERS
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE GAMMA-AMINOBUTYRIQUE (GABA) DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES TROUBLES

  摘要：

  化合物的化学式为（1），其中R1代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或C3-C7环烷基；R2代表化学式（1'）或化学式（1''）的互变异构体；R3代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基或C7环烷基；或其药学上可接受的盐或溶剂。还声明了制备该化合物和新中间体的过程。该化合物在治疗神经病痛和中枢神经系统疾病方面具有实用价值。

  公开号：

  WO2015091463A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E/Z)-2-((1R,5S)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enylidene)acetonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 铁粉 、 二正丁基氧化锡 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ((1R,5S,6S)-6-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISORDERS
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE GAMMA-AMINOBUTYRIQUE (GABA) DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES TROUBLES

  摘要：

  化合物的化学式为（1），其中R1代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或C3-C7环烷基；R2代表化学式（1'）或化学式（1''）的互变异构体；R3代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基或C7环烷基；或其药学上可接受的盐或溶剂。还声明了制备该化合物和新中间体的过程。该化合物在治疗神经病痛和中枢神经系统疾病方面具有实用价值。

  公开号：

  WO2015091463A1

文献信息

• [EN] SEPARATION OF ENANTIOMERS OF 3-ETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE<br/>[FR] SÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE 3-ÉTHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE
  申请人：NOVASSAY SA

  公开号：WO2016146299A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a) from the product of step a) by acid extraction. The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ - amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system.

  一种分离化合物公式（2a）或其盐或溶剂化物的方法，包括a）在碱的存在下，将公式（2a，2b）的对映异构体混合物与一种碱性杂环醛化合物和一种手性活性胺反应；和b）通过酸提取从步骤a）的产物中分离出公式（2a）的化合物。公式（2a）的化合物可具有98％的对映体过量。公式（2a）的化合物是制备公式（I）的双环γ-氨基四唑衍生物的有用中间体，在治疗神经病理性疼痛和中枢神经系统障碍方面具有实用性。
• Separation of enantiomers of 3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
  申请人：Novassay S.A.

  公开号：US10150723B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  A process to isolate a compound of Formula (2a) or a salt or solvate thereof, comprising a) reacting a mixture of diastereoisomers of Formulae (2a, 2b) with a basic heterocyclic-aldehyde compound and an optically active amine in the presence of a base; and b) separating the compound of Formula (2a) from the product of step a) by acid extraction. The compound of Formula (2a) may be produced with an enantiomeric excess of 98%. Compounds of Formula (2a) are useful intermediates in a process to prepare a bicyclic γ-amino tetrazole derivative of Formula (I) which finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system.

  一种分离式（2a）化合物或其盐或溶液的工艺，包括 a) 在碱存在下，将式（2a、2b）非对映异构体混合物与碱性杂环醛化合物和光学活性胺反应；以及 b) 通过酸萃取将式（2a）化合物与步骤 a 的产物分离。式（2a）化合物的对映体过量率可达 98%。式（2a）化合物是制备式（I）双环γ-氨基四唑衍生物过程中的有用中间体，该衍生物可用于治疗神经性疼痛和中枢神经系统疾病。
• GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISORDERS
  申请人：Novassay SA

  公开号：EP3083572B1

  公开（公告）日：2019-02-13
• SEPARATION OF ENANTIOMERS OF 3-ETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE
  申请人：Novassay SA

  公开号：EP3303308B1

  公开（公告）日：2019-10-09
• NOVEL GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISORDERS
  申请人：Novassay S.A.

  公开号：US20170071909A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A compound of Formula 1 wherein R 1 represents hydrogen, halo, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkylhalide group, a C1-C4 alkoxy-C2-C4 alkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 alkynyl group or a C3-C7 cycloalkyl group; R 2 represents or a tautomer thereof; and R 3 represents hydrogen, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy-C2-C4 alkyl group or a C3-C7 cycloalkyl group; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Processes to prepare said compounds and novel intermediates are also claimed. Such compound finds utility in treating neuropathic pain and disorders of the central nervous system.