Benzyl (2S)-2-[3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3-phenethylureido]propionate | 245481-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl (2S)-2-[3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3-phenethylureido]propionate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[2-hydroxyethyl(2-phenylethyl)carbamoyl]-methylamino]propanoate
• CAS: 245481-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: OFAFUPYQMLUEDY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-phenethylamino-ethanol; hydrochloride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 H-MeAla-OBzl*HCl 以 四氯化碳 为溶剂， 以2.74 g (78%)的产率得到Benzyl (2S)-2-[3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3-phenethylureido]propionate
  参考文献：
  名称：

  Urea derivatives and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  本发明的目的在于创造具有尿素结构作为基本结构，并在侧链中具有硫原子和酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是TNF-α产生抑制作用。本发明提供由以下通式[I]表示的化合物，其中R1为H、烷基、芳香基、RA—CO—、RC—S—或通式[II]；R2、R3和R4为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6可以一起形成非芳香性杂环环；R7为H、烷基、环烷基、羟基、巯基、苯基、RB—O—、RC—S—、RD—COS—、RE—OCO—、RF—N(RG)—或—CONHOH；A1和A2为亚烷基。

  公开号：

  US06492370B1

文献信息

• Urea derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06492370B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Objects of the present invention are to create compounds having urea structure as basic structure and having a sulfur atom and an amide bond in side chains and to find pharmacological effects thereof, particularly TNF-&agr; production inhibitory effects. The present invention provides compounds represented by the following formula [I] wherein R1 is H, alkyl, aromatic, RA—CO—, RC—S—or the formula [II]; R2, R3 and R4 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 are H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aromatic; R5 and R6 can together form a nonaromatic heterocyclic ring; R7 is H, alkyl, cycloalkyl, hydroxy, mercapto, phenyl, RB—O—, RC—S—, RD—COS—, RE—OCO—, RF—N(RG)— or —CONHOH; and A1 and A2 are alkylene.

  本发明的目的在于创造具有尿素结构作为基本结构，并在侧链中具有硫原子和酰胺键的化合物，并发现其药理作用，特别是TNF-α产生抑制作用。本发明提供由以下通式[I]表示的化合物，其中R1为H、烷基、芳香基、RA—CO—、RC—S—或通式[II]；R2、R3和R4为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6为H、烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳香基；R5和R6可以一起形成非芳香性杂环环；R7为H、烷基、环烷基、羟基、巯基、苯基、RB—O—、RC—S—、RD—COS—、RE—OCO—、RF—N(RG)—或—CONHOH；A1和A2为亚烷基。