6-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 1148028-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-phenyl-6-methyl-β-carboline
• CAS: 1148028-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: ZJOOEUBTDDCXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基色胺 、 苯甲醇 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过基于酒精的直接和温和的好氧氧化 Pictet-Spengler 反应选择性构建生物碱支架。

  摘要：

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01549k

文献信息

• 一种β-咔啉杂环化合物的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108409732B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了β‑咔啉杂环化合物的绿色合成方法，以醇类化合物为原料，在催化剂TEMPO和催化剂TBN催化下，色胺类化合物与醇在氧气下经氧化缩合环化再氧化的一锅串联反应得到β‑咔啉杂环化合物，反应温度为40‑120℃，反应时间为6‑48小时。上述方法使用来源广泛、廉价易得、稳定低毒的醇类为原料，在TEMPO和TBN的协同催化和醋酸溶剂条件下，实现色胺类化合物与醇的有氧氧化缩合环化再氧化串联反应制备β‑咔啉环类化合物的绿色方法，目标产物选择性高，副产物为水，高效无污染。
• Synthesis and application of β-carbolines as novel multi-functional anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：William Horton、Abha Sood、Swarada Peerannawar、Nandor Kugyela、Aditya Kulkarni、Rekha Tulsan、Chris D. Tran、Jessica Soule、Harry LeVine、Béla Török、Marianna Török

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.067

  日期：2017.1

  The design, synthesis and assessment of β-carboline core-based compounds as potential multifunctional agents against several processes that are believed to play a significant role in Alzheimer’s disease (AD) pathology, are described. The activity of the compounds was determined in Aβ self-assembly (fibril and oligomer formation) and cholinesterase (AChE, BuChE) activity inhibition, and their antioxidant

  描述，设计和合成的基于β-咔啉核的化合物作为潜在的多功能药物，可以对抗几种可能在阿尔茨海默氏病（AD）病理中起重要作用的过程。通过Aβ自组装（原纤维和低聚物形成）和胆碱酯酶（AChE，BuChE）的活性抑制来确定化合物的活性，并评估其抗氧化性能。为了深入了解化合物的作用方式，对抑制剂-Aβ复合物的形成进行了HR-MS研究，并对抑制剂-BuChE相互作用进行了分子对接。尽管几种化合物在单独的测定中显示出强大的活性，但化合物14作为有前途的多靶标前导物出现，用于进一步的结构-活性关系研究。
• A direct synthesis of β-carbolines via a three-step one-pot domino approach with a bifunctional Pd/C/K-10 catalyst
  作者：Aditya Kulkarni、Mohammed Abid、Béla Török、Xudong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.143

  日期：2009.4

  A rapid, microwave-assisted synthesis of beta-carbolines via a Successive condensation/cyclization/dehydrogenation approach is described. This methodology involves the coupling of various tryptamines with aromatic aldehydes/glyoxals. The product imine undergoes a Pictet-Spengler cyclization followed by a final dehydrogenation to yield beta-carbolines in a three-step domino reaction. The use of the bifunctional catalyst Pd/C/K-10 combined with microwave irradiation enabled the synthesis of beta-carbolines in short reaction times and in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.