methyl (Z)-3-[3-nitrophenyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate | 500131-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-[3-nitrophenyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(3-nitrophenyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate
• CAS: 500131-01-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₇S
• 分子量: 355.248
• InChiKey: IBMAFJLCJMDHBH-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[3-nitrophenyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1-Methoxy-3-(3-nitrophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride and vinyl triflates of α-keto esters: a new combination toward monoalkylated 1,2-diols

  摘要：

  NaBH4 converts a range of methyl 2-trifluoromethanesulfonyloxy 3-substituted propenoates to the corresponding monoalkylated 1,2-diols smoothly with total regiocontrol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00120-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-(3-Nitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到methyl (Z)-3-[3-nitrophenyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺的反应：氮丙啶羧酸酯的有效合成

  摘要：

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺平稳反应，以高收率提供氮丙啶羧酸酯。在所有情况下，几乎没有或没有观察到立体选择性。机理研究表明，氮丙啶羧酸盐是在动力学控制下严格形成的。缺乏立体选择性的原因可以通过非选择性或较差的立体选择性质子转移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01031-1