17(R)-HDoHE(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17(R)-HDoHE(1-)
• 英文别名: (4Z,7Z,10Z,13Z,15E,17R,19Z)-17-hydroxydocosa-4,7,10,13,15,19-hexaenoate
• 化学式: C22H31O3-
• 分子量: 343.5
• InChiKey: SWTYBBUBEPPYCX-NGHKTGSUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate 、 AH₂ 、 氧气 生成 17(R)-HDoHE(1-) 、 A 、 水
  参考文献：
  名称：

  Resolvins

  摘要：

  阿司匹林（ASA）在当前治疗方案中是独一无二的，因为它乙酰化环氧合酶（COX）-2，从而使内源性抗炎介质的R-含量前体合成成为可能。在这里，我们报道了对ASA和二十二碳六烯酸（DHA）（C22：6）治疗的小鼠的分泌物进行的脂质组学分析，产生了一种新的生物活性17R-羟基含量的二元和三元羟基-二十二碳烯酸类称为解决烷。经过阿司匹林处理的小鼠脑部产生内源性的17R-羟基二十二碳六烯酸，人类微胶质细胞也是如此。人类COX-2将DHA转化为13-羟基-DHA，与ASA转换为17R-HDHA一起成为低氧内皮细胞的主要途径。人类中性粒细胞将COX-2-ASA衍生的17R-羟基-DHA转化为两组新的二元和三元羟基产物；一个在碳7处进行氧化，另一个在碳4处进行氧化。这些化合物以ng剂量抑制（IC50约为50 pM）微胶质细胞细胞因子的表达和体内皮肤炎症和腹膜炎症，减少40-80％的白细胞渗出物。这些结果表明，经过阿司匹林处理的分泌物、血管、白细胞和神经细胞将DHA转化为新的17R-羟基系列的二十二碳烯酸类，这些化合物是强效的调节剂。这些生物合成途径在解决多细胞事件中利用ω-3 DHA和EPA产生一系列保护性化合物，即解决烷，从而增强了前炎症状态。

  DOI：

  10.1084/jem.20020760