(2S,4R)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: GSYWFASSLUGNSS-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-methyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  单锅化学酶法合成（2 S，4 R）-4-甲基脯氨酸使抗病毒脂肽cavinafungin B的第一个全合成成为可能

  摘要：

  我们报告了抗病毒天然产物cavinafungin B的有效十步合成法（最长线性序列），总产率为37％。通过利用一锅化学酶法合成（2 S，4 R）-4-甲基脯氨酸和恶唑烷系链的（AT（Boc）G-Rink树脂）SPPS方法，可以有效地完成分子靶标的组装。该一般策略可证明适合于其他天然和非天然线性脂肽的构建。这项工作突出了在复杂分子合成中结合生物催化步骤的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.046
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 α-ketoglutaric acid disodium salt dihydrate 、 iron- and α-ketoglutarate dependent dioxygenase 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单锅化学酶法合成（2 S，4 R）-4-甲基脯氨酸使抗病毒脂肽cavinafungin B的第一个全合成成为可能

  摘要：

  我们报告了抗病毒天然产物cavinafungin B的有效十步合成法（最长线性序列），总产率为37％。通过利用一锅化学酶法合成（2 S，4 R）-4-甲基脯氨酸和恶唑烷系链的（AT（Boc）G-Rink树脂）SPPS方法，可以有效地完成分子靶标的组装。该一般策略可证明适合于其他天然和非天然线性脂肽的构建。这项工作突出了在复杂分子合成中结合生物催化步骤的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.046

文献信息

• Remote C–H Hydroxylation by an α-Ketoglutarate-Dependent Dioxygenase Enables Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Manzacidin C and Proline Analogs
  作者：Christian R. Zwick、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.7b12918

  日期：2018.1.24

  demonstrate the practical utility of this transformation in the concise syntheses of a rare alkaloid, manzacidin C, and densely substituted amino acid derivatives with remarkable step efficiency. This work provides a blueprint for future applications of Fe/αKG hydroxylation in complex molecule synthesis and the development of powerful synthetic paradigms centered on enzymatic C-H functionalization logic

  远端位置的选择性 CH 官能化仍然是有机合成中极具挑战性的问题。尽管大自然已经进化出无数能够实现这一壮举的酶，但它们的合成效用在很大程度上被忽视了。在这里，我们在功能上表征了一种α-酮戊二酸依赖性双加氧酶（Fe/αKG），它选择性地羟基化各种脂肪族氨基酸的 δ 位置。与催化类似反应的其他 Fe/αKG 相比，该酶的动力学分析和底物分析显示出优异的催化效率和底物混杂性。我们证明了这种转化在稀有生物碱、manzacin C 和密集取代的氨基酸衍生物的简洁合成中的实际效用，具有显着的步骤效率。