methyl (2S)-2-formyl-3-methylbutanoate | 20656-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-formyl-3-methylbutanoate
• CAS: 20656-63-7；62142-25-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SZCKPZUQOAXPGF-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-formyl-3-methylbutanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (S)-3-acetoxy-2-isopropylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。Axillaridine 的 Necic 酸组分 4-Carboxy-4-ethyl-3-hydroxy-2-isopropyl-4-butanolide 的所有立体异构体的合成和绝对构型

  摘要：

  4-羧基-4-乙基-3-羟基-2-异丙基-4-丁内酯的所有立体异构体 (4a,b–7a,b) 都已合成，这是 axillaridine 的 necic 酸成分。甲基(E)-(S)-(+)-2-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基-2-己烯酸(12a)被转化为γ-内酯酸、4a(2S、3S、4S)、5a( 2S,3R,4R) 和 5b (2R,3S,4S)，通过一系列反应：用间氯过苯甲酸环氧化，在氯化锡 (IV) 存在下用丙酮处理，用甲酸酸性水解，和用氢氧化钡碱水解。类似地，(R)-(-)-对映异构体(12b)也被转化为γ-内酯酸4b(2R、3R、4R)、5b和5a。随后，(E)-(S)-(+)-4-羧基-2-乙基-5-甲基-2-己烯酸(13a)及其(R)-(-)-对映异构体(13b)用氯甲基甲基酯化在三乙胺存在下生成相应的双（甲氧基甲基）酯（26a 和 26b）。用高锰酸钾氧化 26a 并随后进行酸性水解，得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1761
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸甲酯 在 盐酸 、 甲酸 、 碘 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (2S)-2-formyl-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。Axillaridine 的 Necic 酸组分 4-Carboxy-4-ethyl-3-hydroxy-2-isopropyl-4-butanolide 的所有立体异构体的合成和绝对构型

  摘要：

  4-羧基-4-乙基-3-羟基-2-异丙基-4-丁内酯的所有立体异构体 (4a,b–7a,b) 都已合成，这是 axillaridine 的 necic 酸成分。甲基(E)-(S)-(+)-2-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基-2-己烯酸(12a)被转化为γ-内酯酸、4a(2S、3S、4S)、5a( 2S,3R,4R) 和 5b (2R,3S,4S)，通过一系列反应：用间氯过苯甲酸环氧化，在氯化锡 (IV) 存在下用丙酮处理，用甲酸酸性水解，和用氢氧化钡碱水解。类似地，(R)-(-)-对映异构体(12b)也被转化为γ-内酯酸4b(2R、3R、4R)、5b和5a。随后，(E)-(S)-(+)-4-羧基-2-乙基-5-甲基-2-己烯酸(13a)及其(R)-(-)-对映异构体(13b)用氯甲基甲基酯化在三乙胺存在下生成相应的双（甲氧基甲基）酯（26a 和 26b）。用高锰酸钾氧化 26a 并随后进行酸性水解，得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1761