(S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1372790-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1372790-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VAWVWTFEBFXKGH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (x)BF₄*C₂₇H₂₇N₂⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钌NHC催化苯并呋喃的高度不对称加氢

  摘要：

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107811

文献信息

• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。
• Highly asymmetric synthesis of (+)-corsifuran A. Elucidation of the electronic requirements in the Ruthenium–NHC catalyzed hydrogenation of benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Bernhard Beiring、Slawomir Urban、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.109

  日期：2012.7

  synthesis of ent-corsifuran A by a highly asymmetric hydrogenation of a benzofuran precursor is reported. In addition, the electronic influence of the substituents on the asymmetric hydrogenation of benzofurans is provided. Whereas the hydrogenation of electron-deficient benzofurans was achieved under very mild conditions, the presence of electron-donating groups in the benzofuran required harsher reaction

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。