1-(p-ethynyl-phenylethynyl)-pyrene | 1041390-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(p-ethynyl-phenylethynyl)-pyrene
• 英文别名: 1-[2-(4-Ethynylphenyl)ethynyl]pyrene；1-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]pyrene
• CAS: 1041390-39-9
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: YOMCCVDPINPXNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-ethynyl-phenylethynyl)-pyrene 、 4,4'-(((2,5-diiodo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(1-(3-(3,5,7,9,11,13,15-heptaisobutyl-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosan-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazole) 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）为侧基的低聚对苯撑乙炔的合成，表征及OLED应用

  摘要：

  通过“点击”化学和钯催化的Sonogashira交叉偶联合成了两类新的接枝有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的单和低聚对亚苯基乙炔基。这些具有立方倍半硅氧烷的材料非常坚固，在空气中具有出色的热稳定性（T 5％损失> 330°C），T g > 80°C。所有化合物在溶液中均显示出高的光致发光性，并具有一定范围的蓝光发射和高达80％的量子产率。低聚的扩展π共轭分子p的PE POSS保持在固体状态下相对高的PL量子效率，相较于单- pPEs POSS。初步报道了其中一些材料为带有活性掺杂剂PVK和PBD的多层OLED组件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.009
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((4-(pyren-1-ylethynyl)phenyl)ethynyl)silane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(p-ethynyl-phenylethynyl)-pyrene
  参考文献：
  名称：

  以多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）为侧基的低聚对苯撑乙炔的合成，表征及OLED应用

  摘要：

  通过“点击”化学和钯催化的Sonogashira交叉偶联合成了两类新的接枝有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的单和低聚对亚苯基乙炔基。这些具有立方倍半硅氧烷的材料非常坚固，在空气中具有出色的热稳定性（T 5％损失> 330°C），T g > 80°C。所有化合物在溶液中均显示出高的光致发光性，并具有一定范围的蓝光发射和高达80％的量子产率。低聚的扩展π共轭分子p的PE POSS保持在固体状态下相对高的PL量子效率，相较于单- pPEs POSS。初步报道了其中一些材料为带有活性掺杂剂PVK和PBD的多层OLED组件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.009

文献信息

• Synthesis of Pyrene Labeled Rna for Fluorescence Measurements
  作者：Taewoo Kwon、Nelly Piton、Christian Grünewald、Joachim W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701534048

  日期：2007.11.26

  The fluorophores 1-ethynylpyrene and 1-(p-ethynyl-phenylethynyl)-pyrene were attached to RNA through a Sonogashira cross-coupling with 5-iodocytidine either in solution through phosphoamidite synthesis or via on-column conjugation during solid-phase oligonucleotide synthesis. Six probes with the sequence 5'-CUU UUC UUU CUU-3' were derivatized with both fluorophores, whereby the position of the modified cytidine was varied. Fluorescence measurements showed sensitivity of the pyrene group to its environment in the single strands and corresponding duplexes.
• Synthesis, characterization, and OLED application of oligo(p-phenylene ethynylene)s with polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) as pendant groups
  作者：Vuthichai Ervithayasuporn、Junichi Abe、Xin Wang、Toshinori Matsushima、Hideyuki Murata、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.009

  日期：2010.11

  Two new classes of mono- and oligo(p-phenylene ethynylene)s grafted with polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) were synthesized via ‘click’ chemistry and palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling. These materials with cubic silsesquioxanes are very robust with excellent thermal stability in air (T5%loss>330 °C) and exhibited Tg>80 °C. All the compounds showed high photoluminescence with

  通过“点击”化学和钯催化的Sonogashira交叉偶联合成了两类新的接枝有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的单和低聚对亚苯基乙炔基。这些具有立方倍半硅氧烷的材料非常坚固，在空气中具有出色的热稳定性（T 5％损失> 330°C），T g > 80°C。所有化合物在溶液中均显示出高的光致发光性，并具有一定范围的蓝光发射和高达80％的量子产率。低聚的扩展π共轭分子p的PE POSS保持在固体状态下相对高的PL量子效率，相较于单- pPEs POSS。初步报道了其中一些材料为带有活性掺杂剂PVK和PBD的多层OLED组件。