Acetic acid 6-bromo-7-bromomethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester | 188398-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acetic acid 6-bromo-7-bromomethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [6-Bromo-7-(bromomethyl)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 188398-14-3
• 化学式: C₁₃H₈Br₂O₄
• 分子量: 388.012
• InChiKey: ATDIRBXQCOXPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-bromo-7-bromomethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-Bromo-8-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylmethyl)-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-3-methyl-<1,4>naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Acetic acid 6-bromo-7-bromomethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587

文献信息

• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。