5-hydroxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-(2-oxopropyl)-[1,4]naphthoquinone | 188398-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-(2-oxopropyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 188398-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: OHYFRSROIZZNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-(2-oxopropyl)-[1,4]naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-acetyl-2,5-dihydroxy-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-bromo-7-bromomethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三丁基氧化锡 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-hydroxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-(2-oxopropyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587

文献信息

• Biomimetic-Type Synthesis of the Racemic Non-Aromatic Angucyclinones of the SF 2315 and SS 228Y Types
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Flörke、Christian Freund、Nasir Hayat

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1627::aid-ejoc1627>3.0.co;2-a

  日期：2000.4

  The biomimetic-type aldol reaction of the tricyclic (E)-configured precursors 6a/b gave the racemic nonaromatic angucycline derivatives 11-13 of the SF 2315 and SS 288Y types. Chelate controlled conditions in the cyclization of 6b led to the regioisomeric product 10.
• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。