5-acetoxy-2-bromo-3-methyl-<1,4>naphthoquinone | 101927-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-2-bromo-3-methyl-<1,4>naphthoquinone
• 英文别名: 5-Acetoxy-2-brom-3-methyl-1,4-naphthochinon；2-Bromisoplumbaginacetat；(6-Bromo-7-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 101927-37-1
• 化学式: C₁₃H₉BrO₄
• 分子量: 309.116
• InChiKey: NCVBENLKFIMIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-3-methyl-<1,4>naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Acetic acid 6-bromo-7-bromomethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-bromo-1,4-naphthoquinone 生成 5-acetoxy-2-bromo-3-methyl-<1,4>naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Napthochinonen, 24. Mitt.: Zur Dehalogenierung von 2-/3-Halogen-1,4-naphthochinon-derivaten
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19953280219

  日期：——

  Während Bu3SnH ein effektives Reagenz zur Debromierung von 2‐Bromnaphthochinonen ist, erfolgt Cl‐Eliminierung bei Einsatz von 1c nur zu 30%. Mit Et3SiH ist überhaupt keine Dechlorierung zu erreichen, dafür entsehen mit den 5‐Acetoxyderivaten 1a/1d als Startkomponenten die cyclischen Acetale 3a–c als selektiv geschützte Juglonderivate. Die Bromverbindung 3a entsteht nur bei Temp. unterhalb 10°, bereits

  虽然 Bu3SnH 是 2-溴萘醌脱溴的有效试剂，但使用 1c 时，Cl 消除率仅达到 30%。使用 Et3SiH 根本无法实现脱氯，但使用 5-乙酰氧基衍生物 1a / 1d 作为起始组分，环状缩醛 3a - c 会作为选择性保护的胡桃酮衍生物产生。溴化合物3a仅在低于10°的温度下形成，即使在室温下也是如此。发生 Br 消除，3b 仅产率低。累积。一种特别适合脱溴并因此从溴衍生物 1a – b 中提取天然产物白花心素 (2a) 和异白花素 (2b) 的试剂是锌/银对，但 Cl 消除再次仅以痕量形式发生。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 13. Mitt. Neue Synthesen für Plumbagin und Isoplumbagin
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka

  DOI：10.1002/ardp.19863190219

  日期：——
• Wurm Gotthard, Duchstein Hans-Juergen, Arch. Pharm, 328 (1995) N 2, S 193-195
  作者：Wurm Gotthard, Duchstein Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——