2-[4-[2-[[4-(2-Aminoethylcarbamoyl)cyclohexyl]methylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-[2-[[4-(2-Aminoethylcarbamoyl)cyclohexyl]methylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[2-[[4-(2-aminoethylcarbamoyl)cyclohexyl]methylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₄₇N₇O₈
• 分子量: 585.701
• InChiKey: BREMUCPGFCMOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) oxochloride 、 2-[4-[2-[[4-(2-Aminoethylcarbamoyl)cyclohexyl]methylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gadolinium Complex of 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-N,N',N'',N'''-1,4,7-trisacetic Acid (DO3A) Conjugate of Tranexamates: A Quest for a Liver-specific Magnetic Resonance Imaging Contrast Agent

  摘要：

  这项工作旨在合成一系列转氨酶的 DO3A 共轭物（1c-e）及其钆复合物（2c-e），以用作肝脏特异性磁共振成像 CA。所有这些复合物的热力学和动力学稳定性与结构相关的临床药物（如多他灵$^{(R)}$）相当。它们的$R_1$弛豫度也与商业制剂相当，为 3.68-4.84 $mM^{-1}s^{-1}$。使用 2a-e 的小鼠体内磁共振图像显示，只有 2a 具有肝脏特异性。虽然 2b 和 2c 在肝脏中显示出很强的增强作用，但没有观察到胆汁分泌，因此不能称为肝脏特异性制剂。其余药物的表现与普通的 ECF CA（如 Dotarem$^{(R)}$）非常相似。新系列在体内使用时没有毒性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.87
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.36 g的产率得到2-[4-[2-[[4-(2-Aminoethylcarbamoyl)cyclohexyl]methylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gadolinium Complex of 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-N,N',N'',N'''-1,4,7-trisacetic Acid (DO3A) Conjugate of Tranexamates: A Quest for a Liver-specific Magnetic Resonance Imaging Contrast Agent

  摘要：

  这项工作旨在合成一系列转氨酶的 DO3A 共轭物（1c-e）及其钆复合物（2c-e），以用作肝脏特异性磁共振成像 CA。所有这些复合物的热力学和动力学稳定性与结构相关的临床药物（如多他灵$^{(R)}$）相当。它们的$R_1$弛豫度也与商业制剂相当，为 3.68-4.84 $mM^{-1}s^{-1}$。使用 2a-e 的小鼠体内磁共振图像显示，只有 2a 具有肝脏特异性。虽然 2b 和 2c 在肝脏中显示出很强的增强作用，但没有观察到胆汁分泌，因此不能称为肝脏特异性制剂。其余药物的表现与普通的 ECF CA（如 Dotarem$^{(R)}$）非常相似。新系列在体内使用时没有毒性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.87