(2S,3R,4R,5S)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine | 881185-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)-1-N-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine；(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine；[(2S,3R,4R,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 881185-65-5
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆S
• 分子量: 587.737
• InChiKey: GMSQQPYMYOWMNG-PSWJWLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(9-adeninylmethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基糖的氮杂核苷的设计与合成

  摘要：

  通过在正交保护的亚氨基糖作为共同前体的不同位置上适当碱基的选择性偶联，已经合成了几种作为糖苷酶和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的潜在抑制剂的新型核苷类似物。这种合成策略为组装含亚氨基糖的核苷提供了直接的方法，建立了新的分子库作为潜在的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jo3004452
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-acetoxymethyl-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基糖的氮杂核苷的设计与合成

  摘要：

  通过在正交保护的亚氨基糖作为共同前体的不同位置上适当碱基的选择性偶联，已经合成了几种作为糖苷酶和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的潜在抑制剂的新型核苷类似物。这种合成策略为组装含亚氨基糖的核苷提供了直接的方法，建立了新的分子库作为潜在的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jo3004452

文献信息

• Supramolecular Architecture through Self-Organization of Janus-Faced Homoazanucleosides
  作者：Umesh K. Mishra、Yogesh S. Sanghvi、Martin Egli、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02140

  日期：2021.1.1

  essential requisite for self-assembly. Single-crystal X-ray structures were determined for all three types of homoazanucleosides, one possessing two adenine molecules, the other with two thymine moieties, and the third containing both adenine and thymine. The crystal structures of all three display noncovalent interactions, including Watson–Crick base pairing, Hoogsteen H-bonding, and π–π stacking, resulting

  已经设计并完成了Janus脸或双头纯氮杂核苷设计的可能性，该设计可能通过碱基配对进行自组织。合成策略证明了在手性多羟基吡咯烷酮的相反臂上引入两个相似或互补的核碱基的独特能力，同时还确保了它们的面孔彼此抗性，从而仅允许核碱基之间的分子间相互作用，这是自组装的必要条件。对所有三种类型的纯氮杂核苷确定了单晶X射线结构，一种具有两个腺嘌呤分子，另一种具有两个胸腺嘧啶部分，第三种同时包含腺嘌呤和胸腺嘧啶。这三个晶体的结构都显示出非共价相互作用，包括沃森-克里克碱基配对，Hoogsteen H键，和π–π堆叠，导致异常的超分子模式。其中最引人注目的超分子基序是从含有腺嘌呤和胸腺嘧啶的纯氮杂核苷的晶体结构中出现的，是通过核碱基之间的沃森-克里克配对形成的左手螺旋。因此，本研究为Janus面积木的设计提供了序幕，以建立螺旋柱以及侧向分支，共同定义了三维（3D）晶格。这些分子的现成可及性有望刺激功能纳米材料
• A glycal approach towards an efficient and stereodivergent synthesis of polyhydroxypyrrolidines
  作者：Vipin Kumar、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.037

  日期：2006.2

  A stereo-defined synthesis of two diastereomers of polyhydroxypyrrolidines from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucal 4 involving a cleavage–recyclization strategy is reported. Hemiacetal 7 obtained from glucal 4, upon reduction with LiAlH4 afforded diol 8. Selective acetylation of 8 to 11, followed by Mitsunobu cyclization yielded the diversely protected polyhydroxypyrrolidine 12. Oxidation of 11 and subsequent

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。
• A Glycal Approach to the Synthesis of Steviamine Analogues
  作者：Venkatesan Santhanam、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1002/ejoc.201402943

  日期：2014.11

  The synthesis of two new stereoisomers of steviamine, namely 1,8a-di-epi-(+)-steviamine and 2,3-di-epi-(–)-steviamine, is reported, starting from tri-O-benzyl-D-glucal. The key step in the synthesis was a modified Julia olefination of a 2-formyl-polyhydroxy-pyrrolidine with a sulfone derived from ethyl acetoacetate. Glycosidase-inhibition studies revealed that 2,3-di-epi-(–)-steviamine is a selective

  据报道，从三-O-苄基-D开始合成两种新的甜菊胺立体异构体，即1,8a-二-表-(+)-甜菊胺和2,3-二-表-(-)-甜菊胺-葡萄糖。合成中的关键步骤是 2-甲酰基-多羟基-吡咯烷与来自乙酰乙酸乙酯的砜的改性 Julia 烯化。糖苷酶抑制研究表明，2,3-di-epi-(-)-steviamine 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。
• Design and Divergent Synthesis of Aza Nucleosides from a Chiral Imino Sugar
  作者：Saúl Martı́nez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Jyoti Chattopadhyaya、Muthupandian Ganesan、Namakkal G. Ramesh、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1021/jo3004452

  日期：2012.5.18

  synthesized via selective coupling of an appropriate nucleobase at different positions of an orthogonally protected imino sugar as a common precursor. This synthetic strategy offers a straightforward protocol for the assembly of imino sugar containing nucleosides, establishing a new repertoire of molecules as potential therapeutics.

  通过在正交保护的亚氨基糖作为共同前体的不同位置上适当碱基的选择性偶联，已经合成了几种作为糖苷酶和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的潜在抑制剂的新型核苷类似物。这种合成策略为组装含亚氨基糖的核苷提供了直接的方法，建立了新的分子库作为潜在的治疗方法。