(4S)-3-[(2S,4S)-4-(tert-butoxy)-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-2-one | 725258-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,4S)-4-(tert-butoxy)-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,4S)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 725258-08-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: CNUITDSJMRFTIF-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,4S)-4-(tert-butoxy)-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.5h， 以61%的产率得到(4S)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxymethylenepyruvic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4S)-3-[(2S,4S)-4-(tert-butoxy)-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y

文献信息

• <i>N</i>-Vinyl-2-oxazolidinones:  Efficient Chiral Dienophiles for the [4 + 2]-Based de Novo Synthesis of New <i>N</i>-2-Deoxyglycosides
  作者：Catherine Gaulon、Robert Dhal、Teddy Chapin、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo040102y

  日期：2004.6.1

  Under smooth Eu(fod)3-catalyzed conditions, the inverse-electron demand hetero-Diels−Alder reactions between enantiopure N-vinyl-2-oxazolidinones 1a−f and representative β,γ-unsaturated α-ketoesters proceed with a high degree of endo and facial diastereoselectivity. The elucidation of the stereostructure of these adducts, performed by X-ray analysis or chemical correlation, shows that the endo-selective

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。