1-benzyl-4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine | 1092980-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine
• 英文别名: 5-(1-benzylpiperidin-4-yl)oxy-N-methyl-N-propylpentan-1-amine
• CAS: 1092980-51-2
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O
• 分子量: 332.53
• InChiKey: VETBEXSUBKJVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 1-(4-oxo-4H-chromen-3-ylmethyl)-4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的1-取代甲基-4- [5-（N-甲基-N-丙基氨基）戊氧基]哌啶和选定的1-[（（N-取代-N-甲基）-3-丙氧基] -5- [ N-甲基-N-丙基）-戊二胺作为H3拮抗剂

  摘要：

  已经制备了新型有效的非咪唑组胺H 3受体拮抗剂，并作为H 3受体拮抗剂（豚鼠空肠的电诱发收缩）进行了体外测试。本发明的化合物含有一个4-羟基哌啶核心，其作用是先前描述的许多非咪唑H 3配体所共有的3-氨基-1-丙醇部分的构象受限形式。详细的结构活性研究表明，1-（2-苯并呋喃基甲基）-5c（pA 2  = 8.47±0.05）和1-（3-苯并呋喃基甲基）-4- [5-（N-甲基-N-丙基）戊氧基]哌啶5天（pA 2 = 8.15±0.07）对H 3组胺受体表现出高效力。此外，还评估了选定的1-[（（N-取代-N-甲基）-3-丙氧基] -5-（N-甲基-N-丙基）戊二胺作为H 3组胺受体拮抗剂的效能。引脚7和5c的4-羟基哌啶被高度柔性的3-（甲基氨基）丙氧基链取代后，化合物6a（pA 2  = 8.02）和6b（pA 2  = 6.23）的效力比哌啶类似物高和低（7，pA 2 = 7.79;

  DOI：

  10.1111/cbdd.12206
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基正丙胺 、 1-benzyl-4-(5-chloropentyloxy)piperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-benzyl-4-[5-(N-methyl-N-propyl)pentyloxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  作为非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂的新型 1-苄基-4-羟基哌啶衍生物

  摘要：

  已经制备了一系列 1-苄基-4-(3-氨基丙氧基)哌啶和 1-苄基-4-(5-氨基戊氧基)哌啶衍生物。评估了获得的 1-苄基-4-羟基哌啶衍生物对重组人组胺 H3 受体的亲和力，在 HEK 293T 细胞中稳定表达。研究的所有化合物都显示出中等至显着的体外亲和力。该系列中最有效的拮抗剂 9b2 (hH3R, pKi = 7.09)、9b1 (hH3R, pKi = 6.78)、9b5 (hH3R, pKi = 6.99) 和 9b6 (hH3R, pKi = 6.97) 也作为 H3 进行了体外测试受体拮抗剂——豚鼠空肠的电诱发收缩。通过常规方法在离体的豚鼠回肠上建立了所选化合物 9b1、9b2 和 9b4-9b6 的组胺能 H1 拮抗作用；将 pA2 值与吡拉敏的效力进行比较。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800070