2-thiocyanato-propionic acid methyl ester | 68521-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thiocyanato-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Thiocyanato-propionsaeure-methylester；S-Cyan-thiomilchsaeure-methylester；α-Rhodan-propionsaeure-methylester；Methyl 2-thiocyanatopropanoate；methyl 2-thiocyanatopropanoate
• CAS: 68521-54-0
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: GCAMZOWUGXIPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanato-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲基噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Barnes, American Chemical Journal, 1900, vol. 24, p. 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 potassium thioacyanate 在 甲醇 作用下， 生成 2-thiocyanato-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-AZINES AND 2,4-THIAZOLIDINEDIONE-2-DIMETHYLHYDRAZONES FROM THIOCYANOESTERS AND HYDRAZINES

  摘要：

  硫氰酸酯由2-溴酯和硫氰酸钾制备，并通过硫氰酸酯与水合肼反应获得一系列取代的噻唑烷二酮-2-嗪。噻唑烷二酮-2-嗪的结构通过在乙醇中使用盐酸水解确定。硫氰酸酯与二甲基肼的反应，一般来说，类似于它们与肼的反应，但存在许多差异。只有1摩尔的醇被消除而不是2摩尔，并且乙基2-硫氰基壬酸酯和甲基苯基硫氰基乙酸酯没有明显的反应。此外，甲基2-硫氰基异丁酸酯与二甲基肼的反应没有生成2,4-噻唑烷二酮-2-二甲基脒，而是生成了加成产物，N-二甲氨基-S-(1-甲基-1-羰基甲氧基)乙基异硫脲。为了说明硫氰酸基团的反应性，苯基硫氰酸酯与肼反应，产物被发现是二苯基二硫化物，并释放出氨。同样，三甲基二硫氰酸酯生成了三甲基二硫化物的二聚体。最后，苯基硫氰酸酯与二甲基肼形成了一个加成产物，即N-二甲氨基-S-苯基硫脲。

  DOI：

  10.1139/v59-231