(3S, 4R) 4-(hydroxyethoxy)-3-hydroxymethoxyazetidinone-2 | 121195-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S, 4R) 4-(hydroxyethoxy)-3-hydroxymethoxyazetidinone-2
• 英文别名: (3S,4R)-4-(2-hydroxyethoxy)-3-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 121195-39-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: SRAKIHDZVZCMOZ-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S, 4R) 4-(hydroxyethoxy)-3-hydroxymethoxyazetidinone-2 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (7R,8S) 1-aza-8-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-3,6-dioxa-9-oxo-bicyclo[5.2.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  从D-阿拉伯和L-鼠李糖合成1-氧嘧啶

  摘要：

  可容易地从d-arabinal和1- rhamnal 2-C：1-N -羰基- 2-脱氧β-d-arabino-和-α-L-葡糖pyranosylamines 5,25和26转化到头孢45和49.通过一系列的反应序列，包括β-内酰胺氮原子的烷基化，吡喃类羟基的脱保护，vic二醇基团的羟基裂解，通过高碘酸氧化分离的碳原子的辨别以及形成1,3-恶嗪六元环与β-内酰胺片段稠合。在通过较大的甲硅烷基取代基或通过内酯化还原和保护羟甲基之一后，实现了在乙醇裂解步骤中获得的两个醛基的区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00917-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S, 4R) N-benzyl-3-hydroxymethyl-4-(hydroxyethoxy)-azetidinone-2 在 氨 、 sodium 作用下， 以78%的产率得到(3S, 4R) 4-(hydroxyethoxy)-3-hydroxymethoxyazetidinone-2
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80050-x

文献信息

• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;GRODNER, JACEK;BEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 227-232
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、GRODNER, JACEK、BEL+

  DOI：——

  日期：——
• Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Jacek Grodner、Czesław Bełzecki、Petetr Sedmera

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80050-x

  日期：1989.1
• Synthesis of 1-oxacephems from D-arabinal and L-rhamnal
  作者：Czesław Bełżecki、Romuald Urbański、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00917-4

  日期：1997.10

  Readily available from d-arabinal and l-rhamnal 2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-d-arabino- and -α-l-gluco-pyranosylamines 5, 25 and 26 were transformed into cephems 45 and 49 via a sequence of reactions consisting of alkylation of the β-lactam nitrogen atom, deprotection of pyranoid hydroxy groups, glycolic cleavage of the vic diol grouping, discrimination of carbon atoms which were separated by periodate

  可容易地从d-arabinal和1- rhamnal 2-C：1-N -羰基- 2-脱氧β-d-arabino-和-α-L-葡糖pyranosylamines 5,25和26转化到头孢45和49.通过一系列的反应序列，包括β-内酰胺氮原子的烷基化，吡喃类羟基的脱保护，vic二醇基团的羟基裂解，通过高碘酸氧化分离的碳原子的辨别以及形成1,3-恶嗪六元环与β-内酰胺片段稠合。在通过较大的甲硅烷基取代基或通过内酯化还原和保护羟甲基之一后，实现了在乙醇裂解步骤中获得的两个醛基的区分。