N-(3-methylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide | 7454-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(m-tolyl)benzenesulfonamide；4-Chlor-benzolsulfon-N-(3-tolyl)-amid；N-m-Tolyl-4-chlor-benzolsulfonamid；4-chloro-benzenesulfonic acid m-toluidide；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-m-toluidid；4-chloro-N-(3-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 7454-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: YQDVIIUBDVEMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-chloro-benzenesulfonic acid-(3-methyl-2,4-dinitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikow; Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2839,2840; engl. Ausg. S. 2800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 sodium hypochlorite 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(3-methylphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氯胺-T与芳基硼酸在室温下反应合成N-芳基磺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的（杂）芳基硼酸和氯胺-T（或相关化合物）的 Chan-Lam 偶联反应，用于在室温下以中等至良好的收率合成 N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团的耐受性。在此过程中，据信氯胺-T 用作亲电子试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590978

文献信息

• Copper-catalyzed cross-coupling of chloramine salts and arylboronic acids in water: A green and practical route to N-arylsulfonamides
  作者：Banlai Ouyang、Yanxia Zheng、Yi Liu、Fei Liu、Juying Yao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.001

  日期：2018.10

  A green and practical method for the synthesis of N-arylsulfonamides from chloramine salts and arylboronic acids is herein developed. The reaction proceeds readily in the presence of 5 mol% of CuI and 2.5 equiv. K2CO3 in water at room temperature, generating a variety of N-arylsulfonamides in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  本文开发了一种从氯胺盐和芳基硼酸合成N-芳基磺酰胺的绿色实用方法。在5mol％的CuI和2.5当量的存在下，反应容易进行。室温下水中的K 2 CO 3，以中等至良好的产率生成各种N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团耐受性。
• Synthesis, Structural Analysis and Pharmacological Screening of Chlorinated Sulfonamides
  作者：Aziz-ur-Rehman、Saif-ur-Rehman Tahir、Muhammad Athar Abbasi、Shahid Rasool、Asia Siddiqa、Awais-ur-Rehman、Ali Muhammad、Ahsan Sharif

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14964

  日期：——

  In present work, a facile and environmentally benign series of chlorinated sulfonamides was synthesized and screened against different enzymes. These were geared up by the coupling of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (1) with different substituted aromatic amines (2a-l) under dynamic pH control in aqueous media to form various chlorinated sulfonamides (3a-l). The synthesized chlorinated sulfonamides were spectrally characterized like 1H NMR, IR and EI-MS. The bioactivity of all the synthesized compounds were evaluated against urease, butyrylcholinesterase (BChE) and lipoxygenase (LOX) enzymes and found to be having talented activity against butyrylcholinesterase enzyme.

  在本研究中，我们合成了一系列简便且对环境无害的氯化磺酰胺，并针对不同的酶进行了筛选。在水介质中动态 pH 值控制下，4-氯苯磺酰氯（1）与不同的取代芳香胺（2a-l）偶联，形成各种氯化磺酰胺（3a-l）。合成的氯化磺酰胺具有 1H NMR、IR 和 EI-MS 等光谱特征。评估了所有合成化合物对脲酶、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的生物活性，发现它们对丁酰胆碱酯酶具有很强的活性。
• Aziz-ur-Rehman; Nafeesa, Khadija; Abbasi, Muhammad Athar, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 6, p. 1096 - 1104
  作者：Aziz-ur-Rehman、Nafeesa, Khadija、Abbasi, Muhammad Athar、Nadeem, Sohail、Khan, Khalid Mohammed、Ahmad, Irshad、Afzal, Saira

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Arylsulfonamides by a Copper-Catalyzed Reaction of Chloramine-T and Arylboronic Acids at Room Temperature
  作者：Banlai Ouyang、Guanyinsheng Qiu、Deming Liu、Kejian Xia、Yanxia Zheng、Hongxin Mei

  DOI：10.1055/s-0036-1590978

  日期：2018.1

  A copper-catalyzed Chan–Lam-coupling-like reaction of a (het)arylboronic acid and chloramine-T (or a related compound) has been developed for the synthesis of N -arylsulfonamides at room temperature in moderate to good yields, with good tolerance of functional groups. In this process, it is believed that chloramine-T serves as an electrophile.

  已经开发了一种铜催化的（杂）芳基硼酸和氯胺-T（或相关化合物）的 Chan-Lam 偶联反应，用于在室温下以中等至良好的收率合成 N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团的耐受性。在此过程中，据信氯胺-T 用作亲电子试剂。
• Mel'nikow; Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2839,2840; engl. Ausg. S. 2800
  作者：Mel'nikow、Iwanowa

  DOI：——

  日期：——