5-fluoropyrazine-2-carbonitrile | 1246466-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoropyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Fluoropyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1246466-57-8
• 化学式: C₅H₂FN₃
• 分子量: 123.089
• InChiKey: ZABZAXZUTUSDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氰基吡嗪 在 18-冠醚-6 、 四甲基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到5-fluoropyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  协同催化实现杂芳基氯化物和芳基三氟甲磺酸酯的亲核氟化

  摘要：

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02845

文献信息

• Expedient Access to 18F‐Fluoroheteroarenes via Deaminative Radiofluorination of Aniline‐Derived Pyridinium Salts
  作者：Joseph Ford、Sebastiano Ortalli、Zijun Chen、Jeroen Sap、Matthew Tredwell、Veronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202404945

  日期：——

  18F-Fluoroheteroarenes find wide application as radiotracers for PET (positron emission tomography) imaging. Here, we present a deaminative radiosynthetic approach via pyridinium tetrafluoroborates that facilitates radiofluorination of 33 structurally diverse heteroarenes in up to 98 % RCY (radiochemical yield). This method was also amenable to automation and was successfully translated to an automated

  18 F-氟杂芳烃广泛用作 PET（正电子发射断层扫描）成像的放射性示踪剂。在这里，我们提出了一种通过四氟硼酸吡啶的脱氨基放射合成方法，可促进 33 种结构不同的杂芳烃的放射氟化，RCY（放射化学产率）高达 98%。该方法也适合自动化，并成功转化为自动合成器。
• Nucleophilic Fluorination of Heteroaryl Chlorides and Aryl Triflates Enabled by Cooperative Catalysis
  作者：Cynthia M. Hong、Aaron M. Whittaker、Danielle M. Schultz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02845

  日期：2021.3.5

  and scalable methods for fluorination. The most straightforward route to synthesize aryl fluorides is through the halide exchange “halex” reaction, but conditions, cost, and atom economy preclude most available methods from large-scale manufacturing processes. We report a new approach that leverages the cooperative action of 18-crown-6 ether and tetramethylammonium chloride to catalytically access the

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。