5-fluoropyrazine-2-carbonitrile | 1246466-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoropyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Fluoropyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1246466-57-8
• 化学式: C₅H₂FN₃
• 分子量: 123.089
• InChiKey: ZABZAXZUTUSDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氰基吡嗪 在 18-冠醚-6 、 四甲基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到5-fluoropyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  协同催化实现杂芳基氯化物和芳基三氟甲磺酸酯的亲核氟化

  摘要：

  芳基和杂芳基氟化物正日益成为制药和农用化学品中的主要基序，但在自然和日用化学品中均很少见。结果，迫切需要开发温和的，成本有效的和可扩展的氟化方法。合成芳基氟化物的最直接途径是通过卤化物交换“ halex”反应，但是条件，成本和原子经济性阻止了大规模生产过程中大多数可用的方法。我们报告了一种新的方法，该方法利用18冠6醚和四甲基氯化铵的协同作用来催化访问四甲基氟化铵的反应性，并在温和的条件下实现易于操作的卤代氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02845

文献信息

• Expedient Access to 18F‐Fluoroheteroarenes via Deaminative Radiofluorination of Aniline‐Derived Pyridinium Salts
  作者：Joseph Ford、Sebastiano Ortalli、Zijun Chen、Jeroen B. I. Sap、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202404945

  日期：2024.6.21

  18F-Fluoroheteroarenes find wide application as radiotracers for PET (positron emission tomography) imaging. Here, we present a deaminative radiosynthetic approach via pyridinium tetrafluoroborates that facilitates radiofluorination of 33 structurally diverse heteroarenes in up to 98 % RCY (radiochemical yield). This method was also amenable to automation and was successfully translated to an automated

  18 F-氟杂芳烃广泛用作 PET（正电子发射断层扫描）成像的放射性示踪剂。在这里，我们提出了一种通过四氟硼酸吡啶的脱氨基放射合成方法，可促进 33 种结构不同的杂芳烃的放射氟化，RCY（放射化学产率）高达 98%。该方法也适合自动化，并成功转化为自动合成器。