3,6-bis<<(3,4-dichlorophenyl)methyl>thio>-1,2,4,5-tetrazine | 75328-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis<<(3,4-dichlorophenyl)methyl>thio>-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis[(3,4-dichlorobenzyl)sulfanyl]-1,2,4,5-tetraazine；3,6-bis[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 75328-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₄N₄S₂
• 分子量: 464.226
• InChiKey: FQYQJMUPTCNSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis<<(3,4-dichlorophenyl)methyl>thio>-1,2,4,5-tetrazine 在 Bromine complex of 1,4-diazabicyclo<2.2.2>octane 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-<<(3,4-dichlorophenyl)methyl>sulfinyl>-N,N-dimethyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  合成6-（芳硫基）-和6-[（芳基甲基）硫基] -1,2,4,5-四嗪-3-胺以及正苯基和正苯基苯基-1,2,4,5 -四嗪-3,6-二胺†作为潜在的抗疟药

  摘要：

  将四氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二硫酮分别与碘甲烷和1,2-二氯-4-（氯甲基）苯烷基化（方案1、4），然后氧化得到3,6-双（甲硫基） -和3,6-双[[（3,4-二氯苯基）甲基]硫代] -1,2,4,5-四嗪（6，15）。15与胺的反应提供了6-[（（芳基甲基）硫代]] 1,2,4,5-四嗪-3-胺（16），同时依次置换了6中的两个甲硫基得到了四嗪-二胺8和10。用氢氧化钾水解N，N-二甲基-6-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺（11）得到四嗪-3-醇（12），将其氯化，然后用4-氯苯硫醇处理，得到13。目标6-取代的1,2,4,5-四嗪-3-胺显示出微不足道的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170316
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis<<(3,4-dichlorophenyl)methyl>thio>-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3,6-bis<<(3,4-dichlorophenyl)methyl>thio>-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  合成6-（芳硫基）-和6-[（芳基甲基）硫基] -1,2,4,5-四嗪-3-胺以及正苯基和正苯基苯基-1,2,4,5 -四嗪-3,6-二胺†作为潜在的抗疟药

  摘要：

  将四氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二硫酮分别与碘甲烷和1,2-二氯-4-（氯甲基）苯烷基化（方案1、4），然后氧化得到3,6-双（甲硫基） -和3,6-双[[（3,4-二氯苯基）甲基]硫代] -1,2,4,5-四嗪（6，15）。15与胺的反应提供了6-[（（芳基甲基）硫代]] 1,2,4,5-四嗪-3-胺（16），同时依次置换了6中的两个甲硫基得到了四嗪-二胺8和10。用氢氧化钾水解N，N-二甲基-6-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺（11）得到四嗪-3-醇（12），将其氯化，然后用4-氯苯硫醇处理，得到13。目标6-取代的1,2,4,5-四嗪-3-胺显示出微不足道的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170316

文献信息

• JOHNSON J. L.; WHITNEY B.; WERBEL L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 501-506
  作者：JOHNSON J. L.、 WHITNEY B.、 WERBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——