7-[(3-氧代-2-丁烷基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮 | 156006-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-[(3-氧代-2-丁烷基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 7-(1-甲基-2-氧代-丙氧基)苯并吡喃-2-酮；7-(2-氧代-1-甲基-丙氧基)香豆素；7-(1-甲基-2-氧代丙氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮；7-(3-氧代丁-2-氧基)苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-((3-oxobutan-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(1-methyl-2-oxopropoxy)-chromen-2-one；7-(1-methylacetonyloxy)coumarin；7-(1-Methyl-2-oxopropoxy)-2H-chromen-2-one；7-(3-oxobutan-2-yloxy)chromen-2-one
• CAS: 156006-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD02079575
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UHCVPUSBZDLSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(3-氧代-2-丁烷基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4',5'-dimethylfuro<3,2-g>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Antonello; Zagotto; Mobilio, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 4, p. 277 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到7-[(3-氧代-2-丁烷基)氧基]-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bayerer-Villiger单加氧酶，羟化酶和内酯酶的基于荧光的分析

  摘要：

  伞形酮和硝基苯酚与氯丙酮，3-氯丁酮，2-氯环戊酮和2-氯环己酮烷基化，得到相应的2-香豆芳氧基和2-硝基苯氧基酮。2-香豆基甲氧基酮用作荧光底物，使用微量滴定板检测高通量微生物培养物中的拜尔-维利格单加氧酶活性。产生Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）的微生物将2-香豆基甲氧基酮氧化，释放伞形酮作为荧光信号。底物也通过微生物单加氧酶（Trichosporon cutaneum）进行了生物转化。使用间氯过苯甲酸的化学拜耳-维利格化学氧化2-香豆素氧基酮在区域上选择性地转化为伞形酮和硝基苯酚的相应酰氧基烷基衍生物。这些手性内酯在被酯酶，特别是猪肝酯酶水解时发生发荧光和发色反应。酯水解反应的对映选择性通过未反应的内酯的手性相分析来确定。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505040